Chiral cyclobutane scaffolds
En aquesta tesi, diferent sistemes basats en la estructura del ciclobutà s'han sintetitzat i estudiat com a gelificadors, catalitzadors i agents de contrast. Els resultats d'aquesta tesi estan dividits en tres capítols. 1) Dos gelificadors basats en pèptids estudiats prèviament en el nostr...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2017 |
| País: | España |
| Institución: | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Repositorio: | Dipòsit Digital de Documents de la UAB |
| Idioma: | inglés |
| OAI Identifier: | oai:ddd.uab.cat:188402 |
| Acceso en línea: | https://ddd.uab.cat/record/188402 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Catalitzadors organometàl·lics Ciclobutà Imatges per ressonància magnètica Agents tensioactius |
| Sumario: | En aquesta tesi, diferent sistemes basats en la estructura del ciclobutà s'han sintetitzat i estudiat com a gelificadors, catalitzadors i agents de contrast. Els resultats d'aquesta tesi estan dividits en tres capítols. 1) Dos gelificadors basats en pèptids estudiats prèviament en el nostre grup de recerca han estat funcionalitzats amb un derivat de la terpiridina. La influencia d'aquesta nova funció en la habilitat gelificant ha estat investigada. Per a aquest estudi s'ha utilitzat el test de la inversió del tub, microscòpia electrònica, dicroisme circular i càlculs teòrics, suggerint que la agregació d'aquests nou compostos segueix una estructura helicoïdal. Finalment, els nous gelificadors s'han complexat amb alguns ions metàl·lics, però els complexos resultants no son capaços de gelificar cap dissolvent. Aquests resultats confirmen que el disseny racional de metal·logelificadors és un gran repte. 2) Diferents tripètids hídrids que contenen dos unitats de prolina i un aminoàcid ciclobutànic s'han sintetitzat i estudiat com a organocatalitzadors per a la reacció aldòlica. Notablement, la enantioselectivitat de la reacció aldòlica va ser invertida en la presència d'aigua. Els resultats s'han racionalitzat amb estudis conformacionals i mecanístics utilitzant RMN, dicroisme circular i càlculs teòrics. Els rendiments gairebé quantitatius i les bones enantioselectivitats aconseguides confereixen a aquests pèptids amb propietats interessants ha ser utilitzats en reaccions aldòliques i a ser estudiats més profundament en altres processos químics. 3) Dos nous lligands que contenen una diamina ciclobutànica s'han sintetitzat i complexat amb diferents ions metàl·lics paramagnètics. La estabilitat termodinàmica, la inertesa cinètica i el numero de hidratació d'aquests complexos s'ha investigat utilitzant diferent tècniques. Finalment, s'han estudiat com a potencials agents de contrast per a ressonància magnètica d'imatge utilitzant diferent metodologies de RMN. Globalment, els resultats suggereixen que un d'ells es un bon candidat per ser utilitzat clínicament. |
|---|