Estudio mecanístico de reacciones de aminación y de hidroaminación
En esta tesis se han estudiado dos reacciones de formación enlaces C-N, la hidroaminación de olefinas y la aminación de Buchwald-Hartwig. La reacción de hidroaminación estudiada es la ciclohidroaminación alquenilaminas catalizados por un complejo de β-diketiminatocobalto (II). Esta reacción presenta...
| Autor: | |
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| Formato: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2019 |
| País: | España |
| Recursos: | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Repositorio: | Dipòsit Digital de Documents de la UAB |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:ddd.uab.cat:213586 |
| Acesso em linha: | https://ddd.uab.cat/record/213586 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Catalitzadors organometàl·lics Catàlisi |
| Resumo: | En esta tesis se han estudiado dos reacciones de formación enlaces C-N, la hidroaminación de olefinas y la aminación de Buchwald-Hartwig. La reacción de hidroaminación estudiada es la ciclohidroaminación alquenilaminas catalizados por un complejo de β-diketiminatocobalto (II). Esta reacción presenta las peculiaridades de ser la primera hidroaminación por un complejo de cobalto sin grupos protectores en la amina y sin necesitar reactivos adicionales. Se ha propuesto mecanismo para la reacción, se ha estudiado el efecto de los sustituyentes en el carbono cuaternario y el estado electrónico del metal en la reacción. La reacción de aminación estudiada es la aminación de Buchwald-Hartwig catalizado por un complejo de Pd(II) con la fosfina bidentada Josiphos para el caso particular en el que el N-nucleófilo es amoníaco. Esta reacción es uno de los escasos ejemplos en el que el amoníaco puede actuar como reactivo para la formación de un enlace C-N. Se ha propuesto un mecanismo de reacción cuando el ligando unido al centro metálico es bidentado, se ha estudiado el comportamiento del amoníaco en la reacción y el papel que juega una base fuerte en el mecanismo de la reacción. |
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