Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences

Amino alcohols are important building blocks extensively employed for the synthesis of natural products, pharmaceuticals, and for the production of chiral auxiliaries or catalysts used in asymmetric synthesis. Organoboranes can be utilized as interesting intermediates in organic chemistry. Taking in...

Full description

Bibliographic Details
Author: Solé Marcé, Cristina
Format: doctoral thesis
Status:Published version
Publication Date:2013
Country:España
Institution:Universitat Rovira i virgili (URV)
Repository:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
OAI Identifier:oai:urv.cat:TDX:1255
Online Access:https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX1255
http://hdl.handle.net/10803/126444
Access Level:Open access
Keyword:547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
id ES_5f3db9aeecbf2b4fbb606b2bcc3facac
oai_identifier_str oai:urv.cat:TDX:1255
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequencesSolé Marcé, Cristina547 - Química orgànica546 - Química inorgànica54 - QuímicaAmino alcohols are important building blocks extensively employed for the synthesis of natural products, pharmaceuticals, and for the production of chiral auxiliaries or catalysts used in asymmetric synthesis. Organoboranes can be utilized as interesting intermediates in organic chemistry. Taking into consideration the advantages of organoboronic esters and the importance of amino alcohols, four new one-pot routes to synthesize β– or γ–amino alcohols have been developed in this thesis. The first and the second were based on the catalytic β–boration of α,β–unsaturated imines followed by reduction of the corresponding imines and oxidation of C-B bond to obtain the desired γ–amino alcohol structure. The third was based on the organocatalytic β–amination of α,β–unsaturated ketones followed by the reduction of the C=O double bond. The last route was developed to synthesize β–amino alcohol, based on the enantioselective organocatalytic boryl addition to tosylaldimines followed by homologation/oxidation sequence.Els amino alcohols són estructures importants usades en la síntesis de productes naturals, fàrmacs i auxiliars o catalitzadors quirals aplicats en la síntesis orgànica asimètrica. Els organoborans poden ser utilitzats com intermedis versàtils en la síntesis orgànica. Tenint en compte l’ús dels organoborans i la importància dels amino alcohols, quatre noves rutes “one-pot” han estat desenvolupades en aquesta tesis per sintetitzar β– o γ–amino alcohols. Les dos primeres rutes estan basades en la β–boració catalítica d’imines α,β–insaturades seguida per la reducció de la imina corresponent i l’oxidació de l’enllaç C-B per obtenir l’estructura γ–amino alcohol desitjada. La tercera ruta consistia en una β-aminació organocatalítica de cetones α,β–insaturades seguida per la reducció del doble enllaç C=O in situ. L’última ruta va ser dissenyada per la síntesis dels β–amino alcohols, basada en l’addició organocatalítica del bor a tosilaldimines seguida pel procés d’homologació/oxidació.Universitat Rovira i Virgili Departament de Química Física i InorgànicaUniversitat Rovira i Virgili.2013info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf310 p.https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX1255http://hdl.handle.net/10803/126444reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgiliinstname:Universitat Rovira i virgili (URV)Inglésinfo:eu-repo/semantics/openAccessADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà  indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al repositori institucional de la Universitat Rovira i Virgili. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a aquest repositori (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.oai:urv.cat:TDX:12552026-06-23T12:42:27Z
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
title Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
spellingShingle Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
Solé Marcé, Cristina
547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
title_short Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
title_full Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
title_fullStr Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
title_full_unstemmed Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
title_sort Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences
dc.creator.none.fl_str_mv Solé Marcé, Cristina
author Solé Marcé, Cristina
author_facet Solé Marcé, Cristina
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Departament de Química Física i Inorgànica
Universitat Rovira i Virgili.
dc.subject.none.fl_str_mv 547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
topic 547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
description Amino alcohols are important building blocks extensively employed for the synthesis of natural products, pharmaceuticals, and for the production of chiral auxiliaries or catalysts used in asymmetric synthesis. Organoboranes can be utilized as interesting intermediates in organic chemistry. Taking into consideration the advantages of organoboronic esters and the importance of amino alcohols, four new one-pot routes to synthesize β– or γ–amino alcohols have been developed in this thesis. The first and the second were based on the catalytic β–boration of α,β–unsaturated imines followed by reduction of the corresponding imines and oxidation of C-B bond to obtain the desired γ–amino alcohol structure. The third was based on the organocatalytic β–amination of α,β–unsaturated ketones followed by the reduction of the C=O double bond. The last route was developed to synthesize β–amino alcohol, based on the enantioselective organocatalytic boryl addition to tosylaldimines followed by homologation/oxidation sequence.
publishDate 2013
dc.date.none.fl_str_mv 2013
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX1255
http://hdl.handle.net/10803/126444
url https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX1255
http://hdl.handle.net/10803/126444
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
310 p.
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
instname:Universitat Rovira i virgili (URV)
instname_str Universitat Rovira i virgili (URV)
reponame_str Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
collection Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869409191424163840
score 15,300719

Similar Items