Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization

Aquesta tesi doctoral explora estratègies catalitzades per fotoredox per a la funcionalització selectiva d'enllaços sigma forts mitjançant llum visible, proposant alternatives sostenibles als mètodes tèrmics convencionals. La primera part se centra en la funcionalització d'enllaços C–X mit...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Brenes Rucinski, Adrian Jose
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2025
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/695815
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/695815
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:fotoquímica
transferència d’àtom
funcionalització radicalària
transferencia de átomo
funcionalización radicalaria
photochemistry
atom transfer
radical functionalization
Ciències
346
54
542
543
547
id ES_34fd708f12febdb3eea631709bb2b014
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/695815
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
title Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
spellingShingle Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
Brenes Rucinski, Adrian Jose
fotoquímica
transferència d’àtom
funcionalització radicalària
transferencia de átomo
funcionalización radicalaria
photochemistry
atom transfer
radical functionalization
Ciències
346
54
542
543
547
title_short Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
title_full Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
title_fullStr Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
title_full_unstemmed Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
title_sort Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
dc.creator.none.fl_str_mv Brenes Rucinski, Adrian Jose
author Brenes Rucinski, Adrian Jose
author_facet Brenes Rucinski, Adrian Jose
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Cañellas Román, Santiago
Martin Romo, Ruben Francisco
Pericàs Brondo, Miquel Àngel
ICIQ
dc.subject.none.fl_str_mv fotoquímica
transferència d’àtom
funcionalització radicalària
transferencia de átomo
funcionalización radicalaria
photochemistry
atom transfer
radical functionalization
Ciències
346
54
542
543
547
topic fotoquímica
transferència d’àtom
funcionalització radicalària
transferencia de átomo
funcionalización radicalaria
photochemistry
atom transfer
radical functionalization
Ciències
346
54
542
543
547
description Aquesta tesi doctoral explora estratègies catalitzades per fotoredox per a la funcionalització selectiva d'enllaços sigma forts mitjançant llum visible, proposant alternatives sostenibles als mètodes tèrmics convencionals. La primera part se centra en la funcionalització d'enllaços C–X mitjançant transferència d'àtoms d'halogen (XAT). Es desenvolupa una metodologia per a la difluoroalquilació d'olefines no activades mitjançant abstracció de brom, que permet accedir a bioisòsters difluorats d'interès farmacèutic. El segon projecte investiga la desoxigenació catalítica de 1,2-diols no activats seguint un mecanisme de canvi de centre d'espín (SCS), amb obtenció de cetones alpha-desoxigenades o formació en tàndem d'enllaços C–C. El darrer capítol descriu una bromació distal i selectiva de biciclo[2.1.1]hexans substituïts amb nitrogen, els quals poden actuar com a intermediaris versàtils per a la formació d'enllaços C–C o C–heteroàtom. En conjunt, aquests estudis demostren el poder de la catàlisi fotoredox per transformar enllaços inerts en processos radicals útils per a la química medicinal.
publishDate 2025
dc.date.none.fl_str_mv 2025
2025
2025
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/695815
url http://hdl.handle.net/10803/695815
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 477 p.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv "Universitat Rovira i Virgili"
publisher.none.fl_str_mv "Universitat Rovira i Virgili"
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869405852566290432
spelling Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalizationBrenes Rucinski, Adrian Josefotoquímicatransferència d’àtomfuncionalització radicalàriatransferencia de átomofuncionalización radicalariaphotochemistryatom transferradical functionalizationCiències34654542543547Aquesta tesi doctoral explora estratègies catalitzades per fotoredox per a la funcionalització selectiva d'enllaços sigma forts mitjançant llum visible, proposant alternatives sostenibles als mètodes tèrmics convencionals. La primera part se centra en la funcionalització d'enllaços C–X mitjançant transferència d'àtoms d'halogen (XAT). Es desenvolupa una metodologia per a la difluoroalquilació d'olefines no activades mitjançant abstracció de brom, que permet accedir a bioisòsters difluorats d'interès farmacèutic. El segon projecte investiga la desoxigenació catalítica de 1,2-diols no activats seguint un mecanisme de canvi de centre d'espín (SCS), amb obtenció de cetones alpha-desoxigenades o formació en tàndem d'enllaços C–C. El darrer capítol descriu una bromació distal i selectiva de biciclo[2.1.1]hexans substituïts amb nitrogen, els quals poden actuar com a intermediaris versàtils per a la formació d'enllaços C–C o C–heteroàtom. En conjunt, aquests estudis demostren el poder de la catàlisi fotoredox per transformar enllaços inerts en processos radicals útils per a la química medicinal.Esta tesis doctoral presenta estrategias catalizadas por fotoredox para la funcionalización selectiva de enlaces sigma fuertes mediante luz visible, ofreciendo alternativas sostenibles frente a métodos térmicos convencionales. La primera parte aborda la funcionalización de enlaces C–X mediante transferencia de átomos de halógeno (XAT). Se desarrolla un método para la difluoroalquilación de olefinas no activadas, generando radicales gem-difluoroalquilo vía abstracción de bromo, lo que permite el acceso a bioisósteros útiles en química medicinal. El segundo proyecto explora la desoxigenación catalítica de 1,2-dioles no activados mediante un mecanismo de desplazamiento del centro de espín (SCS), obteniendo cetonas α-desoxigenadas o promoviendo la formación secuencial de enlaces C–C. El capítulo final presenta una bromación distal sitio-selectiva de biciclo[2.1.1]hexanos sustituidos por nitrógeno, que actúan como plataformas versátiles para ampliar el espacio químico de moléculas bioactivas. Estos estudios ilustran el potencial de la catálisis fotoredox en la transformación de enlaces inertes mediante rutas radicalarias.Esta tesis doctoral presenta estrategias catalizadas por fotoredox para la funcionalización selectiva de enlaces sigma fuertes mediante luz visible, ofreciendo alternativas sostenibles frente a métodos térmicos convencionales. La primera parte aborda la funcionalización de enlaces C–X mediante transferencia de átomos de halógeno (XAT). Se desarrolla un método para la difluoroalquilación de olefinas no activadas, generando radicales gem-difluoroalquilo vía abstracción de bromo, lo que permite el acceso a bioisósteros útiles en química medicinal. El segundo proyecto explora la desoxigenación catalítica de 1,2-dioles no activados mediante un mecanismo de desplazamiento del centro de espín (SCS), obteniendo cetonas α-desoxigenadas o promoviendo la formación secuencial de enlaces C–C. El capítulo final presenta una bromación distal sitio-selectiva de biciclo[2.1.1]hexanos sustituidos por nitrógeno, que actúan como plataformas versátiles para ampliar el espacio químico de moléculas bioactivas. Estos estudios ilustran el potencial de la catálisis fotoredox en la transformación de enlaces inertes mediante rutas radicalarias."Universitat Rovira i Virgili. Programa de Doctorat en Ciència i Tecnologia Química""Universitat Rovira i Virgili"Cañellas Román, SantiagoMartin Romo, Ruben FranciscoPericàs Brondo, Miquel ÀngelICIQ202520252025info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion477 p.application/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/695815TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. Tots els drets reservats. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/6958152026-06-14T12:46:07Z
score 15,81155

Similares en LA Referencia