Halogen- and Hydrogen-Atom-Transfer Methodologies for Radical C-H and C-X functionalization
Aquesta tesi doctoral explora estratègies catalitzades per fotoredox per a la funcionalització selectiva d'enllaços sigma forts mitjançant llum visible, proposant alternatives sostenibles als mètodes tèrmics convencionals. La primera part se centra en la funcionalització d'enllaços C–X mit...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2025 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/695815 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/695815 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | fotoquímica transferència d’àtom funcionalització radicalària transferencia de átomo funcionalización radicalaria photochemistry atom transfer radical functionalization Ciències 346 54 542 543 547 |
| Sumario: | Aquesta tesi doctoral explora estratègies catalitzades per fotoredox per a la funcionalització selectiva d'enllaços sigma forts mitjançant llum visible, proposant alternatives sostenibles als mètodes tèrmics convencionals. La primera part se centra en la funcionalització d'enllaços C–X mitjançant transferència d'àtoms d'halogen (XAT). Es desenvolupa una metodologia per a la difluoroalquilació d'olefines no activades mitjançant abstracció de brom, que permet accedir a bioisòsters difluorats d'interès farmacèutic. El segon projecte investiga la desoxigenació catalítica de 1,2-diols no activats seguint un mecanisme de canvi de centre d'espín (SCS), amb obtenció de cetones alpha-desoxigenades o formació en tàndem d'enllaços C–C. El darrer capítol descriu una bromació distal i selectiva de biciclo[2.1.1]hexans substituïts amb nitrogen, els quals poden actuar com a intermediaris versàtils per a la formació d'enllaços C–C o C–heteroàtom. En conjunt, aquests estudis demostren el poder de la catàlisi fotoredox per transformar enllaços inerts en processos radicals útils per a la química medicinal. |
|---|