Herramientas sintéticas para la caracterización de galactofuranosiltransferasas y galactofuranosidasas. Glicosidaciones via ioduros de D-galactofuranosilo
La síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados con unidades de Dgalactofuranosa (D-Galf) es un área de investigación activa, ya que dicho azúcar seencuentra en glicoconjugados de bacterias, hongos y parásitos, muchos de ellospatógenos, y no se presenta en eucariotas superiores. Dado que en muchos c...
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2012 |
| País: | Argentina |
| Institución: | Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |
| Repositorio: | Biblioteca Digital (UBA-FCEN) |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | tesis:tesis_n5072_Baldoni |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5072_Baldoni |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | D-GALACTOFURANOSA DERIVADOS PERSILILADOS IODUROS DE D-GALACTOFURANOSILO GLICOSIDACIONES ISOTIOCIANATO TIOCARBAMATO C-GALACTOFURANOSIDO 1-TIOGALACTOFURANOSA D-GALCTOFURANOSE PERSILYLATED DERIVATIVES D-GALACTOFURANOSYL IODIDES GLYCOSYLATION ISOTHIOCYANATE THIOCARBAMATE C-GALACTOFURANOSIDE 1-THIOGALACTOFURANOSE |
| Sumario: | La síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados con unidades de Dgalactofuranosa (D-Galf) es un área de investigación activa, ya que dicho azúcar seencuentra en glicoconjugados de bacterias, hongos y parásitos, muchos de ellospatógenos, y no se presenta en eucariotas superiores. Dado que en muchos casos seha demostrado que las unidades de D-Galf son esenciales para la supervivencia ovirulencia de los microorganismos mencionados, los glicoconjugados y oligosacáridossintéticos que contienen D-Galf son herramientas valiosas para la elucidación de losmecanismos de acción de las enzimas relacionadas con la glicobiología de este azúcar,y para la identificación y el diseño de nuevos agentes terapéuticos. Sin embargo, a pesar de las diversas estrategias que se han desarrollado para laobtención de precursores de D-Galf y de los distintos métodos de glicosidacióndescriptos para la síntesis de oligogalactofuranósidos, aún es necesario el desarrollo denuevos precursores de estas unidades, de donores de galactofuranosilo y de nuevasmetodologías de glicosidación eficientes. En este trabajo de Tesis, se desarrolló la síntesis de per-O-tert-butildimetilsilil-β-Dgalactofuranosacomo un nuevo precursor de unidades de D-galactofuranosilo, y seestudió la reacción de O-glicosidación de este derivado por activación in situ comoioduro de glicosilo, constituyéndose en la primera referencia en la literatura sobre el usode ioduros de D-Galf. Se evaluó la eficiencia de este método de glicosidación para laobtención de diferentes precursores de disacáridos de relevancia biológica. Posteriormente, se extendió el estudio de la reacción de glicosidación de per-Otert-butildimetilsilil-β-D-galactofuranosa via ioduro de glicosilo a la síntesis de C- y Sglicósidosy de derivados nitrogenados, y se investigó la reacción de glicosidación viaioduros a partir de donores peracilados. |
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