Síntesis de derivados fluorados de Lawsona y estudio preliminar contra células de cáncer de próstata

Se sintetizaron 9 derivados de lawsona mediante síntesis a temperatura ambiente, síntesis asistida por microondas y síntesis asistida por ultrasonido utilizando la punta ultrasónica y el baño ultrasónico; obteniendo así mejores rendimientos en la síntesis a temperatura ambiente los cuales van del 37...

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Detalhes bibliográficos
Autores: Verónica Alejandra Torres Cruz;0000-0002-1358-5488, Torres Cruz, Verónica Alejandra
Tipo de documento: dissertação
Estado:Versão publicada
Data de publicação:2023
País:México
Recursos:Universidad Autónoma de San Luis Potosí
Repositório:Repositorio Institucional de la UASLP
OAI Identifier:oai:repositorioinstitucional.uaslp.mx:i/8373
Acesso em linha:https://repositorioinstitucional.uaslp.mx/xmlui/handle/i/8373
Access Level:Acceso aberto
Palavra-chave:Naftoquinona (lemb)
Cáncer (lemb)
Lawsonia Plant (mesh)
Lawsona
Paclisan
Lawsone
Naphthoquinone
BIOLOGÍA Y QUIMICA
MEDICINA Y CIENCIAS DE LA SALUD
Descrição
Resumo:Se sintetizaron 9 derivados de lawsona mediante síntesis a temperatura ambiente, síntesis asistida por microondas y síntesis asistida por ultrasonido utilizando la punta ultrasónica y el baño ultrasónico; obteniendo así mejores rendimientos en la síntesis a temperatura ambiente los cuales van del 37% al 94%, mientras que en las otras técnicas los rendimientos fueron del 0 al 95%. La síntesis asistida por microondas presentó productos en polvo más finos y aterciopelados, pero con mayores impurezas y menores rendimientos que fueron desde un 0% hasta 89% para la 2,4-FNQ y 3,4-FNQ respectivamente. La síntesis asistida por punta ultrasónica requirió de menos tiempos de reacción siendo de 2 minutos en promedio, pero los productos se obtuvieron con mayor cantidad de impurezas en comparación con la temperatura ambiente y el baño ultrasónico. Los rendimientos fueron del 0% al 91% para 2,4-FNQ y 3-FNQ respectivamente. Los rendimientos para la síntesis asistida por baño ultrasónico fueron de 0% a 95% para 2,4- FNQ y ANQ respectivamente y se obtuvieron con menor cantidad de impurezas en comparación con la síntesis asistida por punta ultrasónica y por microondas. La síntesis a temperatura ambiente fue la que más tiempos de reacción requirió ya que estos fueron de un promedio de 29 horas de reacción, pero los productos fueron con menos impurezas en comparación con las otras síntesis y los rendimientos fueron de 37% hasta 94% para 2,4-FNQ y 2-FNQ respectivamente. Finalmente, los estudios biológicos indican que los compuestos ANQ, 2-FNQ, 3-FNQ y 4- FNQ muestran una proliferación celular en la línea celular HPrEC y a su vez una disminución celular en la línea celular PC3. Los compuestos sintetizados muestran la ventaja de no destruir las células HPrEC hasta una concentración de 50 μM. A diferencia del fármaco Paclisan que genera una destrucción en ambas líneas celulares a partir de 12.5 μM.