Síntesis y caracterización de amino derivados de naftoquinonas.
En el presente trabajo se realizó la síntesis de derivados aminados de naftoquinonas que poseen propiedades farmacológicas de gran interés. Todos los derivados se obtuvieron utilizando síntesis convencional y síntesis asistida por microondas. La caracterización espectroscópica se realizó utilizando...
| Autores: | , |
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2022 |
| País: | México |
| Institución: | Universidad Autónoma de San Luis Potosí |
| Repositorio: | Repositorio Institucional de la UASLP |
| OAI Identifier: | oai:repositorioinstitucional.uaslp.mx:i/7488 |
| Acceso en línea: | https://repositorioinstitucional.uaslp.mx/xmlui/handle/i/7488 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Naftoquinonas (lemb) Fenazina Puente de hidrógeno Termólisis Microondas (lemb) Naphthoquinone Phenazine Hydrogen bonds Thermolysis Microwave BIOLOGÍA Y QUIMICA MEDICINA Y CIENCIAS DE LA SALUD |
| Sumario: | En el presente trabajo se realizó la síntesis de derivados aminados de naftoquinonas que poseen propiedades farmacológicas de gran interés. Todos los derivados se obtuvieron utilizando síntesis convencional y síntesis asistida por microondas. La caracterización espectroscópica se realizó utilizando varias técnicas como espectroscopia UV-Vis, IR, RMN´H, RMN´C y espectrometría de masas. Como primera parte del proyecto se sintetizó una serie de derivados 2-fenilamino-5-hidroxi-1,4-naftoquinona sustituidos con grupos flúor en diferentes posiciones, y de esta manera se explicó el efecto que dichos sustituyentes tienen sobre la formación de puentes de hidrógeno intramoleculares de dos y tres centros. Varios estudios han demostrado que cuando los derivados de naftoquinona presentan puentes de hidrógeno, se observa un efecto positivo en las propiedades biológicas de las moléculas. La espectroscopía IR permite analizar la formación de puentes de hidrógeno por medio de bandas características y sus desplazamientos. La segunda familia de derivados sintetizados fue la 2-fenilamino-3-Cl-1,4-naftoquinona con grupos electrodonadores como sustituyentes, al igual que en el caso anterior se evaluó el efecto que estos grupos ejercen sobre la formación de los puentes de hidrógeno. Cuando los sustituyentes se encuentran en posición cuatro con respecto al grupo amino los rendimientos son mayores. Utilizando los derivados anteriores mediante termólisis con azida de sodio se obtuvieron los derivados benzo[2,3-b]fenazin-6,11-diona y 2-fenilamino-3-amino-1,4-naftoquinona como productos de reacción, cuando tenemos un sustituyente electrodonador fuerte (-OCH3), los rendimientos del derivado benzo[2,3-b]fenazino-6,11-diona se ven favorecidos, ocurriendo lo contrario cuando el sustituyente es un grupo electrodonador débil (CH3). Se estudió también la comparación entre los rendimientos obtenidos con las dos metodologías de síntesis utilizadas. En general, en todas las reacciones que se llevaron a cabo en este estudio, la síntesis asistida con microondas generó mayores rendimientos y menores tiempos. |
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