Síntesis asimétrica de 8-Halo-3-Fenilhexahidro-5H-Oxazolo[3,2-A]Piridin-5-Onas y de 3-Fenilhexahidro-5HCiclopropan[3,4]Pirrolo[2,1-B] Oxazolo-5-Onas. Estructuras útiles para obtener precursores quirales de 3,4-Metanprolinas
“Cada vez son mayores los esfuerzos por generar nuevos sintones quirales enantiopuros que puedan ser funcionalizados con alto control estereoquímico. Estos sintones tradicionalmente se preparan utilizando auxiliares quirales enantiopuros como carbohidratos, aminoácidos, aminoalcoholes o aminas prima...
| Autores: | , |
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2020 |
| País: | México |
| Institución: | Benemérita Universidad Autónoma de Puebla |
| Repositorio: | Repositorio Institucional de Acceso Abierto RIAA-BUAP |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:repositorioinstitucional.buap.mx:20.500.12371/10358 |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12371/10358 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | BIOLOGÍA Y QUÍMICA Química orgánica Síntesis asimétrica--Investigación Estructura química Piridina Lactamas Ciclopropano |
| Sumario: | “Cada vez son mayores los esfuerzos por generar nuevos sintones quirales enantiopuros que puedan ser funcionalizados con alto control estereoquímico. Estos sintones tradicionalmente se preparan utilizando auxiliares quirales enantiopuros como carbohidratos, aminoácidos, aminoalcoholes o aminas primarias, los cuales al incorporarse en una estructura permiten generar nuevos centros quirales en una mezcla de diastereoisómeros en diferentes proporciones, conocido como exceso diastereoisomérico. Cuando éstos sintones enantiopuros son utilizados como punto de partida para generar nuevos derivados, se debe tener la certeza que en las condiciones de reacción a las que son sometidos deben ser química y esteroquímicamente estables. Ejemplo de este tipo de sintones son las (S)-(+)– y la (R)-1-(2-hidroxi-1-feniletil)-3,4- dihidropiridin-2(1H)-onas 1 a partir de las cuales se pueden sintetizar las correspondientes enamidas endocíclicas. Estos sintones quirales son utilizados como material de partida para preparar lactamas bicíclicas enantiopuras y éstas lactamas se utilizan en la síntesis estereocontrolada de alcaloides (Esquema 1). 2 Nuestro interés en la primera parte de este trabajo fue investigar las condiciones de reacción para llevar a cabo en una etapa la eterificación diastereoespecífica y la monohalogenación diastereoselectiva de la enamida endocíclica (R)-(-)-1-(2-hidroxi-1-feniletil)-3,4- dihidropiridina con la finalidad de obtener lactamas bicíclicas 8-halo-3-feniltetrahidro-2Hoxazolo[3,2-a] piridin-5(3H)–onas. Esquema 1.” |
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