1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS

Asymmetric catalysis is part of the asymmetric synthesis and makes possible the transformation of a pro-chiral or racemic substrate into a chiral product using catalytic amounts of the compounds which contain the chiral information. The design of new ligands is perhaps the most crucial step to achie...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Gual Gozalbo, Aitor
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2009
País:España
Institución:Universitat Rovira i virgili (URV)
Repositorio:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
OAI Identifier:oai:urv.cat:TDX:878
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878
http://hdl.handle.net/10803/9100
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental
54 - Química
id ES_f22d28ea9f7cdceac1b6ed14acd3e9fc
oai_identifier_str oai:urv.cat:TDX:878
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSISGual Gozalbo, Aitor547 - Química orgànica546 - Química inorgànica542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental54 - QuímicaAsymmetric catalysis is part of the asymmetric synthesis and makes possible the transformation of a pro-chiral or racemic substrate into a chiral product using catalytic amounts of the compounds which contain the chiral information. The design of new ligands is perhaps the most crucial step to achieve the highest levels of reactivity and selectivity. Carbohydrates are the most prominent members of the 'chiral pool'.This thesis focus on the development and application in asymmetric catalysis of new 1,3-diphosphite with carbohydrate backbone. These ligands were successful applied in the Rh-asymmetric hydroformylation of monosubstituted, disubstituted internal and 1,1´-disubstituted alkenes.The effect of the structural modification of these 1,3-diphosphite ligands on the catalytic results of the Pd-allylic alkylation of phenyl-allyl compounds was also studied in this thesis. Finally, the 1,3-diphosphites ligands were applied to stabilize metal nanoparticles. These nanocatalysts were tested in the hydrogenation of pro-chiral o- and m-methylanisole.La catàlisi asimètrica es part de la síntesi asimètrica i fa possible la transformació de substrats pro-quirals o racèmics en productes quirals emprant quantitats catalítiques de compostos que contenen informació quiral. El disseny de nous lligands es l'etapa clau per a obtenir alts nivells de reactivitat i selectivitat. Els carbohidrats son uns dels membres més importants dintre de la 'chiral pool'.Aquesta tesi esta enfocada en el desenvolupament i aplicació en catàlisi asimètrica de nous lligands amb esquelet carbohidrat.Aquestos lligands foren aplicats amb èxit a la hidroformilació asimètrica catalitzada per Rh d'alquens monosubstituïts, interns disubstituïts i 1,1´-disubstituïts.L'efecte de les modificacions estructurals dels lligands 1,3-difosfit sobre els resultats catalítics a l'alquilació al·lílica catalitzada per Pd de compostos fenil-al·lílics ha sigut també estudiat en aquesta tesis. Finalment, els lligands 1,3-difosfit han sigut aplicats a l'estabilització de nanopartícules metàl·liques, i la seva aplicació a la hidrogenació de o- i m-metilanisol.Universitat Rovira i Virgili Departament de Química Física i InorgànicaUniversitat Rovira i Virgili.2009info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878http://hdl.handle.net/10803/9100urn:isbn:9788469245545reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgiliinstname:Universitat Rovira i virgili (URV)Inglésinfo:eu-repo/semantics/openAccessADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà  indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al repositori institucional de la Universitat Rovira i Virgili. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a aquest repositori (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.oai:urv.cat:TDX:8782026-06-23T12:42:27Z
dc.title.none.fl_str_mv 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
title 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
spellingShingle 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
Gual Gozalbo, Aitor
547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental
54 - Química
title_short 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
title_full 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
title_fullStr 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
title_full_unstemmed 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
title_sort 1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
dc.creator.none.fl_str_mv Gual Gozalbo, Aitor
author Gual Gozalbo, Aitor
author_facet Gual Gozalbo, Aitor
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Departament de Química Física i Inorgànica
Universitat Rovira i Virgili.
dc.subject.none.fl_str_mv 547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental
54 - Química
topic 547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental
54 - Química
description Asymmetric catalysis is part of the asymmetric synthesis and makes possible the transformation of a pro-chiral or racemic substrate into a chiral product using catalytic amounts of the compounds which contain the chiral information. The design of new ligands is perhaps the most crucial step to achieve the highest levels of reactivity and selectivity. Carbohydrates are the most prominent members of the 'chiral pool'.This thesis focus on the development and application in asymmetric catalysis of new 1,3-diphosphite with carbohydrate backbone. These ligands were successful applied in the Rh-asymmetric hydroformylation of monosubstituted, disubstituted internal and 1,1´-disubstituted alkenes.The effect of the structural modification of these 1,3-diphosphite ligands on the catalytic results of the Pd-allylic alkylation of phenyl-allyl compounds was also studied in this thesis. Finally, the 1,3-diphosphites ligands were applied to stabilize metal nanoparticles. These nanocatalysts were tested in the hydrogenation of pro-chiral o- and m-methylanisole.
publishDate 2009
dc.date.none.fl_str_mv 2009
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878
http://hdl.handle.net/10803/9100
url https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878
http://hdl.handle.net/10803/9100
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
dc.source.none.fl_str_mv urn:isbn:9788469245545
reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
instname:Universitat Rovira i virgili (URV)
instname_str Universitat Rovira i virgili (URV)
reponame_str Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
collection Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869424254190092288
score 15,300724