1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS
Asymmetric catalysis is part of the asymmetric synthesis and makes possible the transformation of a pro-chiral or racemic substrate into a chiral product using catalytic amounts of the compounds which contain the chiral information. The design of new ligands is perhaps the most crucial step to achie...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2009 |
| País: | España |
| Institución: | Universitat Rovira i virgili (URV) |
| Repositorio: | Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili |
| OAI Identifier: | oai:urv.cat:TDX:878 |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878 http://hdl.handle.net/10803/9100 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | 547 - Química orgànica 546 - Química inorgànica 542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental 54 - Química |
| id |
ES_f22d28ea9f7cdceac1b6ed14acd3e9fc |
|---|---|
| oai_identifier_str |
oai:urv.cat:TDX:878 |
| network_acronym_str |
ES |
| network_name_str |
España |
| repository_id_str |
|
| spelling |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSISGual Gozalbo, Aitor547 - Química orgànica546 - Química inorgànica542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental54 - QuímicaAsymmetric catalysis is part of the asymmetric synthesis and makes possible the transformation of a pro-chiral or racemic substrate into a chiral product using catalytic amounts of the compounds which contain the chiral information. The design of new ligands is perhaps the most crucial step to achieve the highest levels of reactivity and selectivity. Carbohydrates are the most prominent members of the 'chiral pool'.This thesis focus on the development and application in asymmetric catalysis of new 1,3-diphosphite with carbohydrate backbone. These ligands were successful applied in the Rh-asymmetric hydroformylation of monosubstituted, disubstituted internal and 1,1´-disubstituted alkenes.The effect of the structural modification of these 1,3-diphosphite ligands on the catalytic results of the Pd-allylic alkylation of phenyl-allyl compounds was also studied in this thesis. Finally, the 1,3-diphosphites ligands were applied to stabilize metal nanoparticles. These nanocatalysts were tested in the hydrogenation of pro-chiral o- and m-methylanisole.La catàlisi asimètrica es part de la síntesi asimètrica i fa possible la transformació de substrats pro-quirals o racèmics en productes quirals emprant quantitats catalítiques de compostos que contenen informació quiral. El disseny de nous lligands es l'etapa clau per a obtenir alts nivells de reactivitat i selectivitat. Els carbohidrats son uns dels membres més importants dintre de la 'chiral pool'.Aquesta tesi esta enfocada en el desenvolupament i aplicació en catàlisi asimètrica de nous lligands amb esquelet carbohidrat.Aquestos lligands foren aplicats amb èxit a la hidroformilació asimètrica catalitzada per Rh d'alquens monosubstituïts, interns disubstituïts i 1,1´-disubstituïts.L'efecte de les modificacions estructurals dels lligands 1,3-difosfit sobre els resultats catalítics a l'alquilació al·lílica catalitzada per Pd de compostos fenil-al·lílics ha sigut també estudiat en aquesta tesis. Finalment, els lligands 1,3-difosfit han sigut aplicats a l'estabilització de nanopartícules metàl·liques, i la seva aplicació a la hidrogenació de o- i m-metilanisol.Universitat Rovira i Virgili Departament de Química Física i InorgànicaUniversitat Rovira i Virgili.2009info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878http://hdl.handle.net/10803/9100urn:isbn:9788469245545reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgiliinstname:Universitat Rovira i virgili (URV)Inglésinfo:eu-repo/semantics/openAccessADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al repositori institucional de la Universitat Rovira i Virgili. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a aquest repositori (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.oai:urv.cat:TDX:8782026-06-23T12:42:27Z |
| dc.title.none.fl_str_mv |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS |
| title |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS |
| spellingShingle |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS Gual Gozalbo, Aitor 547 - Química orgànica 546 - Química inorgànica 542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental 54 - Química |
| title_short |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS |
| title_full |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS |
| title_fullStr |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS |
| title_full_unstemmed |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS |
| title_sort |
1,3- DIPHOSPHITE LIGANDS WITH FURANOSIDE BACKBONE: A POWERFUL TOOL IN ASYMMETRIC CATALYSIS |
| dc.creator.none.fl_str_mv |
Gual Gozalbo, Aitor |
| author |
Gual Gozalbo, Aitor |
| author_facet |
Gual Gozalbo, Aitor |
| author_role |
author |
| dc.contributor.none.fl_str_mv |
Departament de Química Física i Inorgànica Universitat Rovira i Virgili. |
| dc.subject.none.fl_str_mv |
547 - Química orgànica 546 - Química inorgànica 542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental 54 - Química |
| topic |
547 - Química orgànica 546 - Química inorgànica 542 - Química pràctica de laboratori. Química preparativa i experimental 54 - Química |
| description |
Asymmetric catalysis is part of the asymmetric synthesis and makes possible the transformation of a pro-chiral or racemic substrate into a chiral product using catalytic amounts of the compounds which contain the chiral information. The design of new ligands is perhaps the most crucial step to achieve the highest levels of reactivity and selectivity. Carbohydrates are the most prominent members of the 'chiral pool'.This thesis focus on the development and application in asymmetric catalysis of new 1,3-diphosphite with carbohydrate backbone. These ligands were successful applied in the Rh-asymmetric hydroformylation of monosubstituted, disubstituted internal and 1,1´-disubstituted alkenes.The effect of the structural modification of these 1,3-diphosphite ligands on the catalytic results of the Pd-allylic alkylation of phenyl-allyl compounds was also studied in this thesis. Finally, the 1,3-diphosphites ligands were applied to stabilize metal nanoparticles. These nanocatalysts were tested in the hydrogenation of pro-chiral o- and m-methylanisole. |
| publishDate |
2009 |
| dc.date.none.fl_str_mv |
2009 |
| dc.type.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| format |
doctoralThesis |
| status_str |
publishedVersion |
| dc.identifier.none.fl_str_mv |
https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878 http://hdl.handle.net/10803/9100 |
| url |
https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX878 http://hdl.handle.net/10803/9100 |
| dc.language.none.fl_str_mv |
Inglés |
| language_invalid_str_mv |
Inglés |
| dc.rights.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
| eu_rights_str_mv |
openAccess |
| dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
| dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universitat Rovira i Virgili |
| publisher.none.fl_str_mv |
Universitat Rovira i Virgili |
| dc.source.none.fl_str_mv |
urn:isbn:9788469245545 reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili instname:Universitat Rovira i virgili (URV) |
| instname_str |
Universitat Rovira i virgili (URV) |
| reponame_str |
Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili |
| collection |
Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili |
| repository.name.fl_str_mv |
|
| repository.mail.fl_str_mv |
|
| _version_ |
1869424254190092288 |
| score |
15,300724 |