Characterization, quantitation and evolution of monoepoxy compounds formed in model systems of fatty acid methyl esters and monoacid triglycerides heated at high temperature

7 pages, 3 figures, 7 tables.

Detalles Bibliográficos
Autores: Berdeaux, O., Márquez Ruiz, Gloria, Dobarganes, M. Carmen
Tipo de recurso: artículo
Fecha de publicación:1999
País:España
Institución:Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)
Repositorio:DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSIC
OAI Identifier:oai:digital.csic.es:10261/21963
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10261/21963
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Frying temperature
Methyl ester
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Monoepoxy compound
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spelling Characterization, quantitation and evolution of monoepoxy compounds formed in model systems of fatty acid methyl esters and monoacid triglycerides heated at high temperatureCaracterización, cuantificación y evolución de monoepóxidos formados en sistemas modelo de esteres metílicos de ácidos grasos y triglicéridos monoácidos, calentados a temperatura elevadaBerdeaux, O.Márquez Ruiz, GloriaDobarganes, M. CarmenFrying temperatureMethyl esterModel systemMonoepoxy compoundThermoxidationTriglycerideEster metílicoMonoepóxidoSistema modeloTemperatura de frituraTermoxidaciónTriglicérido7 pages, 3 figures, 7 tables.[EN] Monoepoxy compounds formed after heating methyl oléate and linoleate, triolein and trilinolein at 180°C for 5, 10 and 15 hours, were characterized and quantitated after derivatization to fatty acid methyl esters by using two base-catalyzed procedures. Structures were identified by GC-MS before and after hydrogénation. A complete recovery of the epoxy compounds was obtained by comparing results from methyl oléate and linoleate before and after transesterification, and good repeatability was also attained. Similar amounts of epoxides were found for methyl esters and triglycerides of the same degree of unsaturation, although formation was considerably greater for the less unsaturated substrates, methyl oléate and triolein, possibly due to the absence of remaining double bonds in the molecule which would involve a lower tendency to participate in further reactions. On other hand, independently of the degree of unsaturation of the model systems and of the period of heating, significantly higher amounts of trar)s isomers were formed. Finally from comparison between the amounts of epoxides and the level of polar fatty acids in samples, it was deduced that monoepoxy compounds were one of the major groups formed under the conditions used.[ES] En este estudio se identifican y cuantifican los oempuestos epoxidados formados a partir de sistemas modelo de oleato y linoleato de metilo, trioleina y trilinoleina, calentados a 180°C durante 5,10 y 15 horas. La identificación se lleva a cabo mediante CG-EM en las muestras de esteres metílicos antes y después de someter a hidrogenación y para su cuantificación se utilizan dos procedimientos de transesterificación en medio alcalino. La comparación de las cantidades obtenidas, antes y después de la derivatización de los sistemas modelo de esteres metílicos, permitió deducir que la recuperación fue completa, obteniéndose también una excelente repetibilidad. Las cantidades de epoxides encontradas fueron del mismo orden para esteres metílicos y triglicéridos del mismo grado de insaturación, aunque la formación fue considerablemente mayor en los sistemas menos insaturados — oleato de metilo y trioleina— posiblemente debido a la ausencia de dobles enlaces en la molécula, que limitaría su participación en posteriores reacciones. Por otra parte, independientemente del grado de insaturación del sustrato y del periodo de calentamiento, se encontraron cantidades significativamente más elevadas de los isómeros trans. Finalmente, es posible deducir, por comparación con la cantidad total de compuestos de degradación, que los epoxides constituyen compuestos mayoritarios en las condiciones utilizadas.O. Bordeaux was supported by a grant from EC (Contract FAIR-CT97-5016). This work was funded in part by CICYT (Project ALI 98-0884).Peer reviewedConsejo Superior de Investigaciones Científicas (España)201020101999info:eu-repo/semantics/articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_65011694324 bytesapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10261/21963reponame:DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSICinstname:Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)Ingléshttp://dx.doi.org/10.3989/gya.1999.v50.i1.636info:eu-repo/semantics/openAccessoai:digital.csic.es:10261/219632026-05-22T06:33:51Z
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