Caracterización estructural de residuos de plaguicidas en la industria alimentaria: metabolito de Procloraz BTS 40348

El Procloraz es un fungicida de amplio espectro ampliamente utilizado en la agricultura industrial, y, por ende, con una repercusión directa sobre una industria alimenticia cada vez más limitada en lo que se refiere a la presencia de pesticidas en sus productos. Esto se debe, en parte, a una crecien...

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Detalhes bibliográficos
Autor: Casas Jaraíces, Rubén
Formato: tesis de maestría
Fecha de publicación:2024
País:España
Recursos:Universidad de Jaén (UJA)
Repositorio:CREA. Colección de recursos educativos abiertos
OAI Identifier:oai:crea.ujaen.es:10953.1/21366
Acesso em linha:https://hdl.handle.net/10953.1/21366
Access Level:acceso abierto
Palavra-chave:2301.08
2301.17
Espectroscopía de infrarrojos
Espectroscopia Raman
Infrared spectroscopy
Raman spectroscopy
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Rodríguez Ortega, Pilar Gema
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description El Procloraz es un fungicida de amplio espectro ampliamente utilizado en la agricultura industrial, y, por ende, con una repercusión directa sobre una industria alimenticia cada vez más limitada en lo que se refiere a la presencia de pesticidas en sus productos. Esto se debe, en parte, a una creciente concienciación acerca de los problemas derivados de su uso, y a los posibles riesgos toxicológicos sobre los consumidores. Teniendo esto en mente, se observó la rapidez con la que el Procloraz se transformaba en otros metabolitos persistentes con restos de 2,4,6-triclorofenol (TCP) en su estructura, lo cual hacía necesario la implantación de un método analítico suficientemente representativo, y que mostrara fielmente el riesgo toxicológico debido a los metabolitos con restos TCP derivados del Procloraz. Estos hechos pusieron nuestra atención en el metabolito BTS 40348, pues la amplia presencia residual en alimentos frescos y procesados, y remitida en diversos estudios, se ignoraba por completo en propuestas oficiales para la definición de residuo de Procloraz, provocando con ello unos resultados inexactos para la evaluación del riesgo toxicológico en alimentos. Se centró así nuestro estudio en la caracterización estructural del metabolito BTS 40348 mediante el uso de técnicas de espectroscopia vibracional como son la espectroscopías infrarroja (IR) y Raman complementadas con métodos de la Química Computacional para facilitar la interpretación de los resultados experimentales. Para el estudio de la superficie de energía potencial (PES) de nuestra molécula se emplearon tanto métodos basados en la Mecánica Molecular (en primera instancia) como el funcional híbrido DFT denominado B3LYP con el conjunto de base de Dunning denominado cc-pVTZ. De este modo se confirmaron 21 estructuras como mínimos de la superficie de energía potencial (PES) de la molécula (confórmeros). La posterior asignación de las bandas vibracionales observadas a los modos normales de vibración calculados para la especie confirmó que un modelo teórico que contemplara solo a los tres confórmeros mayoritarios de la especie, permite una correcta reproducción de las observaciones experimentales.
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