Carbene reactions catalyzed by silver-supported or metal-free microporous solids

[ES] Los carbenos representan una clase de reactivos altamente potentes utilizados en el campo de la síntesis orgánica, que muestran la capacidad de participar eficazmente durante los procesos de inserción en una amplia variedad de enlaces químicos, típicamente inertes, facilitando así la creación d...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Zheng, Yongkun
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2024
País:España
Institución:Universitat Politècnica de València (UPV)
Repositorio:RiuNet. Repositorio Institucional de la Universitat Politécnica de Valéncia
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:riunet.upv.es:10251/207244
Acceso en línea:https://riunet.upv.es/handle/10251/207244
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Carbenos
Plata
Zeolitas
Catálisis
Reacción de Buchner
Reacción de inserción C-H
C-H insertion reaction
Buchner reaction
Catalysis
Zeolites
Silver
Carbenes
09.- Desarrollar infraestructuras resilientes, promover la industrialización inclusiva y sostenible, y fomentar la innovación
Descripción
Sumario:[ES] Los carbenos representan una clase de reactivos altamente potentes utilizados en el campo de la síntesis orgánica, que muestran la capacidad de participar eficazmente durante los procesos de inserción en una amplia variedad de enlaces químicos, típicamente inertes, facilitando así la creación de dos nuevos enlaces de manera directa y eficiente. Para ello, son necesario catalizadores. La investigación realizada aquí implicó la fabricación de diversas formas de catalizadores de plata, incluidos átomos individuales, dímeros o clústeres, en sólidos microporosos como zeolitas o polímeros de coordinación porosos, también llamados MOFs (del inglés, Metal-Organic Frameworks), logrados a través de métodos sencillos como el intercambio iónico y procedimientos de calcinación o reducción, como se muestra en los Capítulos 4 y 5. Estos catalizadores innovadores demostraron un rendimiento catalítico excepcional para la reacción de Buchner que involucra carbenos, obteniendo buenos rendimientos del producto mientras mantenían una selectividad favorable. Las zeolitas y los MOFs funcionaron como ligandos macroscópicos que sirvieron para estabilizar los sitios activos de plata, lo que permitió la utilización de catalizadores baratos y reciclables para la generación in-situ de carbenos a partir de diazoacetato, promoviendo posteriormente la inserción selectiva en enlaces C-C, C-H, O-H y O-O. Además, en el Capítulo 6, dimos un paso más allá, generando y estabilizando carbenos en zeolitas HY dealuminizadas, comercialmente disponibles y libres de metal. En esta tesis, se caracterizaron dos carbenos sólidos distintos, que incluyen una variante mediada por carbeno de plata que fue identificada con éxito mediante espectroscopía de Raman in-situ y análisis de RMN 13C CP/MAS in-situ, junto con un carbeno estabilizado en zeolita que fue efectivamente elucidado a través de espectroscopía de infrarrojo con transformada de Fourier in-situ y técnicas de RMN 13C CP/MAS.