Synthesis of Indenes and Indanes by Gold(I)-Catalyzed Decarbenation

Els derivats de 7-substituts de 1,3,5-cicloheptatrienes reaccionen amb catalitzadors d'or (I) catiònic que donen carbens d'or (I) per una reacció retro-Buchner en què dos enllaços C-C en Norcaradienes són trencats per Au (I). Aquesta nova estratègia obvia l'ús de derivats diazo sensib...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Yin, Xiang
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2018
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/665105
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/665105
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:cicloheptatriens
reacció retro-Buchner
carbens d'or (I)
cicloheptatrienos
reacción retro-Buchner
carbenos de oro (I)
cycloheptatrienes
retro-Buchner reaction
gold(I) carbene
Ciències
54
543
544
547
Descripción
Sumario:Els derivats de 7-substituts de 1,3,5-cicloheptatrienes reaccionen amb catalitzadors d'or (I) catiònic que donen carbens d'or (I) per una reacció retro-Buchner en què dos enllaços C-C en Norcaradienes són trencats per Au (I). Aquesta nova estratègia obvia l'ús de derivats diazo sensibles a xocs i genera carbens metàl·lics reactius in situ que poden experimentar diverses transformacions més, com ara la ciclopropanació d'alquens externs i reticulats i les reaccions tipus Friedel-Crafts intramoleculars. Per ampliar la gamma de mètodes sintètics i aplicacions disponibles per a aquests intermedis útils, en la present tesi doctoral hem desenvolupat noves transformacions induïdes per l'or (I) que condueixen a la ràpida construcció de marcs importants i han estudiat el mecanisme de manera experimental i mitjançant càlculs DFT.