Synthesis of phenolic functional interfaces

La tesi "Síntesi d'interfases fenòliques funcionals" ha estat desenvolupada per ampliar la síntesi de compostos fenòlics i explotar-ne les propietats adhesives. Aquesta descriu l'obtenció de derivats fenòlics mitjançant síntesi orgànica i les seves aplicacions com a recobriments...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: López Moral, Alba
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2024
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/692875
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/692875
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Catecol
Catechol
Adhesius
Adhesives
Adhesivos
Ciències Experimentals
542
Descripción
Sumario:La tesi "Síntesi d'interfases fenòliques funcionals" ha estat desenvolupada per ampliar la síntesi de compostos fenòlics i explotar-ne les propietats adhesives. Aquesta descriu l'obtenció de derivats fenòlics mitjançant síntesi orgànica i les seves aplicacions com a recobriments per a nanopartícules de carbur de ferro, materials adhesius i segelladors quirúrgics. El propòsit del recobriment de les nanopartícules de carbur de ferro va ser estabilitzar-les en medis aquosos, mantenint-ne les propietats magnètiques per al seu possible ús en el tractament d'hipertèrmia magnètica. El recobriment està compost per un lligand que va ser sintetitzat per derivatització duna unitat de dopamina. Aquesta síntesi es va fer en 6 passos i amb un rendiment global del 23%. Després de la caracterització del lligand, aquest es va utilitzar per recobrir les nanopartícules de carbur de ferro, que es van poder dispersar a l'aigua satisfactòriament. Finalment, les nanopartícules recobertes van ser caracteritzades per diferents tècniques i les seves propietats magnètiques van ser avaluades. El material adhesiu sintetitzat es va obtenir a través d'una metodologia desenvolupada al nostre grup de recerca que consisteix en la polimerització de compostos fenòlics amb amines en aigua. La polimerització de pirogalol i una tris-amina va produir un material sòlid que quan s'aplica com a solució aquosa, és capaç d'enganxar diferents tipus de materials. Aquest adhesiu va ser caracteritzat químicament i provat sobre alumini, fusta (roure i pi) i plàstics (polipropilè, polimetilmetacrilat i policarbonat) amb excel·lents resultats d'adhesió. Finalment, el segellador quirúrgic es va obtenir combinant derivats tiol i acrilat que van ser polimeritzats per una reacció fotoactivada de tiol-eno sota llum visible per produir els materials curats. Es van sintetitzar quatre monòmers tiolats, dos derivats de catecol i dos derivats de dimetoxiestirè, per avaluar la contribució dels catecols a les propietats adhesives. Els derivats de catecol-tiol es van obtenir mitjançant addició de thia-Michael, mentre que els derivats de dimetoxisestirè-tiol es van obtenir mitjançant una reacció de tiol-è activada tèrmicament, cosa que va demostrar la versatilitat d'aquesta reacció. Per contra, els quatre derivats d'acrilat seleccionats estaven disponibles al mercat. Les formulacions, que consisteixen en un monòmer tiolat, un derivat d'acrilat i un fotoiniciador, es van caracteritzar i van provar sobre teixit intestinal de porc. La formulació amb millors resultats d'adhesió a les mesures de màxima pressió hidràulica suportada es va sotmetre a proves d'estabilitat, degradació i biocompatibilitat amb resultats satisfactoris. En conclusió, aquesta tesi destaca la versatilitat dels compostos fenòlics. És un pas endavant en l'aplicació d'aquest tipus de compostos, que ofereix l'oportunitat de contribuir encara més en aquest camp.