Sulphide-sulphide bond as a toolkit for the modular synthesis of (multi)functional mussel-inspired coatings
Aquesta Tesi forma part d'una línia d'investigació que es basa en el desenvolupament de nous derivats de catecol per a diferents aplicacions. Més concretament, s'ha desenvolupat una nova metodologia de polimerització per a derivats de catecol basada en la química del sofre. Aquesta no...
| Autor: | |
|---|---|
| Formato: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2021 |
| País: | España |
| Recursos: | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Repositorio: | Dipòsit Digital de Documents de la UAB |
| Idioma: | inglés |
| OAI Identifier: | oai:ddd.uab.cat:250043 |
| Acesso em linha: | https://ddd.uab.cat/record/250043 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Catecol Revestiment Oligòmer Catechol Recubrimiento Coating Oligómero Oligomer Ciències Experimentals |
| Resumo: | Aquesta Tesi forma part d'una línia d'investigació que es basa en el desenvolupament de nous derivats de catecol per a diferents aplicacions. Més concretament, s'ha desenvolupat una nova metodologia de polimerització per a derivats de catecol basada en la química del sofre. Aquesta nova metodologia ofereix unes avantatges que altres estratègies no tenen, com per exemple un grau de funcionalització dels polímers elevat i un millor control de la seva síntesis que influeix en l'estructura final d'aquests materials. Posteriorment, aquests materials s'han utilitzat com a recobriments (multi)funcionals tant en nanoestructures com en macroestructures. Aquest projecte presenta una pluridisciplinarietat marcada, ja que engloba una primera part de síntesi orgànica amb la preparació de diferents monòmers i polímers degudament funcionalitzats; una segona part més enfocada a materials on es recobreixen una gran varietat de substrats (des de superfícies macroscòpiques, com vidre, metalls o teixits, fins a nanopartícules (NPs) de sílica i magnetita) per tal de modificar les seves propietats superficials; i una tercera part més biològica centrada en l'avaluació de la citotoxicitat i capacitat d'internalització a cèl·lules per part de les NPs degudament recobertes. Al final, s'ha aconseguit sintetitzar sis derivats de catecol a partir d'una mateixa molècula simètrica, pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), amb funcionalitats diverses: cadenes de polietilenglicol (PEG), tags fluorescents, i cadenes alquíliques i fluorades. Tots ells s'han polimeritzat en condicions oxidatives suaus, fent ús d'una solució de iode en etanol, formant així ponts disulfur. D'aquesta manera, s'han obtingut mescles d'oligòmers de baix pes molecular (entre 2 i 10 unitats). Més endavant, amb aquests materials s'han recobert una sèrie de substrats. Per exemple, NPs de sílica mesoporosa s'han recobert amb oligòmers que contenen cadenes de PEG i fluoresceïna, fent-les així estables en medis aquosos i fluorescents. Aquestes NPs recobertes no han presentat citotoxicitat a cèl·lules SH-SY5Y i s'han internalitzat fins als seus nuclis en 6 h. A més a més, NPs de magnetita s'han recobert amb oligòmers funcionalitzats amb cadenes de PEG i post-funcionalitzat amb un derivat amino-glucosa (fragment molecular que podria facilitar el trànsit a través de la barrera hematoencefàlica degut a la presència de receptors de glucosa en aquesta barrera) per tal de construir models de nanotransportadors d'agents terapèutics contra malalties que afecten al sistema nerviós central. Finalment, amb els derivats de cadena alquílica i fluorada s'han recobrir substrats de vidre, metalls i teixits, fent-los així hidrofòbics. Més concretament, trossos de cotó recoberts amb derivats de cadena alquílica s'han utilitzat per separar mescles d'oli i aigua, i fent ús de l'estratègia dissenyada s'ha aconseguit controlar la humectibilitat de superfícies de vidre i cotó a partir de recobriments formats de mescles d'oligòmers que contenen cadenes alquíliques y fluoresceïnes. En resum, en aquesta Tesi Doctoral s'ha dissenyat una nova estratègia de polimerització de derivats de catecol versàtil, flexible i químicament modular. |
|---|