Síntesis y reactividad fotoquímica de 2-aza-1,3-dienos funcionalizados

Se describe las síntesis de una serie de nuevos 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos, mediante el procedimiento de acilación de aniones derivados de iminas de benzaldehidos sustituidos o de monoiminas del bencilo. Se ha realizado el estudio de la reactividad fotoquímica de los 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos pro...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Romano Martín, Santiago
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:1991
País:España
Institución:Universidad Complutense de Madrid (UCM)
Repositorio:Docta Complutense
Idioma:español
OAI Identifier:oai:docta.ucm.es:20.500.14352/62568
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.14352/62568
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:547(043.2)
Química Orgánica
Química orgánica (Química)
2306 Química Orgánica
Descripción
Sumario:Se describe las síntesis de una serie de nuevos 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos, mediante el procedimiento de acilación de aniones derivados de iminas de benzaldehidos sustituidos o de monoiminas del bencilo. Se ha realizado el estudio de la reactividad fotoquímica de los 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos protonados, describiéndose, en este estudio, un nuevo método de síntesis de 4-(1h)-isoquinolonas. Se ha estudiado la reactividad de las 4-(1h)-isoquinolonas en medio ácido, observándose que conducen a la formación de una serie de nuevos 1h-isoindoles. Asímismo, se ha llevado a cabo el estudio del comportamiento de aniones derivados de monoiminas de bencilo frente a distintos agentes electrófilos, observándose una marcada diferencia en el transcurso de la reacción dependiendo de la naturaleza, tanto del anión como del reactivo electrófilo utilizado, obteniéndose productos tan diferentes como 4-alcoxi-2-aza-1,3-dienos, 3-azaenonas, 2,5-dihidrooxazoles, pirroles y otros productos de c-alquilación. Por otra parte, se ha llevado a cabo la irradiación de los 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos en presencia de desactivadores de estados excitados triplete (ciclooctadieno) y de diferentes alquenos sencillos, observándose la formación de dos nuevos productos.