New gold (i) alkynophilic catalysts

New Gold(I) Alkynophylic Catalysts<br/><br/>Autor: Mihai Raducan<br/>Director: Antonio M. Echavarren<br/>Resumen para TESEO en castellano:<br/><br/> El uso de nitrilos aromáticos ricos en electrones permitió el aislamiento de nuevos catalizadores catiónicos de oro...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Raducan, Mihai
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2010
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/9060
Acceso en línea:http://www.tdx.cat/TDX-0217111-133908
http://hdl.handle.net/10803/9060
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:enynes
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spelling New gold (i) alkynophilic catalystsRaducan, MihaienynescatalysisGold complexes54547New Gold(I) Alkynophylic Catalysts<br/><br/>Autor: Mihai Raducan<br/>Director: Antonio M. Echavarren<br/>Resumen para TESEO en castellano:<br/><br/> El uso de nitrilos aromáticos ricos en electrones permitió el aislamiento de nuevos catalizadores catiónicos de oro(I) estables al aire. [Au(tmbn)2](SbF6) (tmbn = 2,4,6-trimethoxybenzonitrilo), sintetizado a partir de AuCl, sirve como precursor para otros complejos de oro(I). Sólo uno o los dos ligandos tmbn pudieron ser sustituidos con ligandos fosforados, nitrogenados o carbonados y los complejos resultantes se pudieron aislar mediante cristalización. Se estudió la actividad catalítica de estos complejos en la ciclación de 1,6-eninos y reacciones relacionadas. También se han sido aislado y caracterizado catalizadores de oro conteniendo fosfatos quirales.<br/>En presencia de complejos de oro(I), los 1,6-eninos conteniendo alcoholes o éteres propargílicos sufren una migración estereoespecífica intramolecular 1,5 dando lugar a cationes de alil-oro. Estos intermedios se pueden atrapar intra- o intermolecularmente con alquenos, dienos o éteres bencílicos. Esta reacción estereoespecífica puede dar lugar a compuestos relacionados con los sesquiterpenos 4-epiglobulol, 4-aromadendreno, con los carotanes y los schinsanwilsonenos.<br/><br/>New Gold(I) Alkynophylic Catalysts<br/><br/>Autor: Mihai Raducan<br/>Director: Antonio M. Echavarren<br/>Resumen para TESEO en inglés:<br/><br/> Employing electron rich aromatic nitriles as labile ligands gold(I) catalysts were isolated as air stable solids. [Au(tmbn)2](SbF6) (tmbn = 2,4,6-trimethoxybenzonitrile), synthesized starting from AuCl, serves as a precursor for other gold(I) complexes. Only one or both of the tmbn ligands could be substituted by N, P, or C ligands and the resulting complexes could be isolated by crystallization. The catalytic activity of these complexes was studied for the cyclization of 1,6-enynes and other related reactions. Gold(I) catalysts containing chiral phosphates were also isolated and characterized.<br/> Upon activation with Au(I) cationic catalysts, 1,6-enynes with propargyl alcohols and ethers undergo stereospecific intramolecular 1,5-migration via allyl-gold cations. These intermediates were trapped inter- or intramolecularly with alkenes, dienes and benzyl ethers. This stereospecific reaction can lead to compounds, related to the sesquiterpenes 4-epiglobulol and 4-aromadendrene, the carotanes and the schinsanwilsonenes.Universitat Rovira i VirgiliEchavarren, Antonio M.,Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica2011201120102011info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionapplication/pdfapplication/pdfhttp://www.tdx.cat/TDX-0217111-133908http://hdl.handle.net/10803/9060TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/90602026-06-14T12:46:07Z
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