Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis

Las sales de oro se han convertido en uno de los catalizadores por excelencia en una gran variedad de transformaciones orgánicas mediante la activación selectiva de alquinos, alenos y alquenos. Parte del trabajo de esta tesis doctoral se ha centrado en el estudio de la naturaleza carbénica o carboca...

ver descrição completa

Detalhes bibliográficos
Autor: Huguet i Subiela, Núria
Tipo de documento: tese
Estado:Versão publicada
Data de publicação:2013
País:España
Recursos:CBUC, CESCA
Repositório:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/108959
Acesso em linha:http://hdl.handle.net/10803/108959
Access Level:Acceso aberto
Palavra-chave:Gold catalysis
Cyclization
1,5-enynes
Reaction mechanism
Intermolecular
Natural products
54
547
id ES_cf6cb72f7feaf91206e3dc4e55cf8511
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/108959
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesisHuguet i Subiela, NúriaGold catalysisCyclization1,5-enynesReaction mechanismIntermolecularNatural products54547Las sales de oro se han convertido en uno de los catalizadores por excelencia en una gran variedad de transformaciones orgánicas mediante la activación selectiva de alquinos, alenos y alquenos. Parte del trabajo de esta tesis doctoral se ha centrado en el estudio de la naturaleza carbénica o carbocatiónica de los intermedios de reacción presentes en las cicloisomerizaciones de 1,5-eninos catalizadas por complejos de oro. De esta forma se han desarrollado distintas metodologías de ciclación dando lugar a diferentes productos tricíclicos a partir de oxo-1,5-eninos o 1,5-bencileninos. Además, se ha podido aplicar estas nuevas metodologías de ciclación en la síntesis de productos naturales como etapa clave de la misma. Por último, nuestro interés se ha centrado en el desarrollo de reacciones intermoleculares de gran utilizad química catalizadas por oro. Por ello hemos desarrollado la síntesis de fenoles substituidos a partir de diferentes acetilenos y furanos.Gold salts and complexes are the most active catalysts for the activation of alkynes, allenes and alkenes. Part of this Doctoral Thesis is focused on the study of the carbenic or cationic character of the reaction intermediates presents in the cycloisomerizations of 1,5-enynes catalyzed by goldcomplexes. Different methodologies have been developed to synthesize different tryciclic products from oxo-1,5-enynes or 1,5-benzylenynes. Moreover, these methodologies were applied successfully as the key step in the synthesis of natural products. Finally, our interest was focused on the development of intermolecular gold-catalyzed reactions. Therefore, we have developed a general synthesis of trisubstituted phenols from alkynes and furans.Universitat Rovira i VirgiliEchavarren, Antonio M.,Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica201320132013info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion331 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/108959TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/1089592026-06-14T12:46:07Z
dc.title.none.fl_str_mv Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
title Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
spellingShingle Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
Huguet i Subiela, Núria
Gold catalysis
Cyclization
1,5-enynes
Reaction mechanism
Intermolecular
Natural products
54
547
title_short Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
title_full Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
title_fullStr Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
title_full_unstemmed Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
title_sort Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
dc.creator.none.fl_str_mv Huguet i Subiela, Núria
author Huguet i Subiela, Núria
author_facet Huguet i Subiela, Núria
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Echavarren, Antonio M.,
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
dc.subject.none.fl_str_mv Gold catalysis
Cyclization
1,5-enynes
Reaction mechanism
Intermolecular
Natural products
54
547
topic Gold catalysis
Cyclization
1,5-enynes
Reaction mechanism
Intermolecular
Natural products
54
547
description Las sales de oro se han convertido en uno de los catalizadores por excelencia en una gran variedad de transformaciones orgánicas mediante la activación selectiva de alquinos, alenos y alquenos. Parte del trabajo de esta tesis doctoral se ha centrado en el estudio de la naturaleza carbénica o carbocatiónica de los intermedios de reacción presentes en las cicloisomerizaciones de 1,5-eninos catalizadas por complejos de oro. De esta forma se han desarrollado distintas metodologías de ciclación dando lugar a diferentes productos tricíclicos a partir de oxo-1,5-eninos o 1,5-bencileninos. Además, se ha podido aplicar estas nuevas metodologías de ciclación en la síntesis de productos naturales como etapa clave de la misma. Por último, nuestro interés se ha centrado en el desarrollo de reacciones intermoleculares de gran utilizad química catalizadas por oro. Por ello hemos desarrollado la síntesis de fenoles substituidos a partir de diferentes acetilenos y furanos.
publishDate 2013
dc.date.none.fl_str_mv 2013
2013
2013
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/108959
url http://hdl.handle.net/10803/108959
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 331 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869420081934499840
score 15,300724

Registros relacionados