Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina

Els processos biocatalítics són una potent eina que s’ha desenvolupat com una alternativa a la química tradicional en el camp de la síntesi orgànica. Els enzims són catalitzadors naturals i molt menys estables que els catalitzadors metàl·lics emprats en la química més tradicional. A causa d’això i p...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Vázquez Costal, Luis Miguel
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2019
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/670093
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/670093
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Co-Inmobilització
Co-Inmovilización
Co-Inmobilitzation
Cloroperoxidasa
Chloroperoxidase
Fructosa-6 Fosfat Aldolasa
Fructosa-6 Fosfato Aldolasa
Fructose-6 Phosphate Aldolase
Tecnologies
66
id ES_ce4834f9b1ce7229a41feb3c14ecfef2
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/670093
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
title Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
spellingShingle Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
Vázquez Costal, Luis Miguel
Co-Inmobilització
Co-Inmovilización
Co-Inmobilitzation
Cloroperoxidasa
Cloroperoxidasa
Chloroperoxidase
Fructosa-6 Fosfat Aldolasa
Fructosa-6 Fosfato Aldolasa
Fructose-6 Phosphate Aldolase
Tecnologies
66
title_short Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
title_full Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
title_fullStr Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
title_full_unstemmed Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
title_sort Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagomina
dc.creator.none.fl_str_mv Vázquez Costal, Luis Miguel
author Vázquez Costal, Luis Miguel
author_facet Vázquez Costal, Luis Miguel
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Álvaro Campos, Gregorio
Caminal i Saperas, Glòria
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament d'Enginyeria Química, Biològica i Ambiental
dc.subject.none.fl_str_mv Co-Inmobilització
Co-Inmovilización
Co-Inmobilitzation
Cloroperoxidasa
Cloroperoxidasa
Chloroperoxidase
Fructosa-6 Fosfat Aldolasa
Fructosa-6 Fosfato Aldolasa
Fructose-6 Phosphate Aldolase
Tecnologies
66
topic Co-Inmobilització
Co-Inmovilización
Co-Inmobilitzation
Cloroperoxidasa
Cloroperoxidasa
Chloroperoxidase
Fructosa-6 Fosfat Aldolasa
Fructosa-6 Fosfato Aldolasa
Fructose-6 Phosphate Aldolase
Tecnologies
66
description Els processos biocatalítics són una potent eina que s’ha desenvolupat com una alternativa a la química tradicional en el camp de la síntesi orgànica. Els enzims són catalitzadors naturals i molt menys estables que els catalitzadors metàl·lics emprats en la química més tradicional. A causa d’això i per a intensificar aquests processos biocatalítics cal abordar l’estudi de la immobilització dels enzims amb la finalitat d’augmentar la seva estabilitat i possibilitar la seva reutilització. En aquesta tesi es va abordar l’estudi d’un sistema multienzimàtic proposat per a la síntesi de la D-fagomina. Aquest sistema consistia en l’oxidació del 3 - [(benciloxicarbonil) amino] -3-aminopropanol catalitzada per la cloroperoxidasa de Caldariomyces fumago per obtenir 3 - [(benciloxicarbonil) amino] -3-amino- propionaldehído i la posterior addició de la dihidroxiacetona a aquest aldehid catalitzada per la fructosa-6-fosfat aldolasa per obtenir (3S, 4R) -6 - [(benciloxicarbonil) amino] -5,6-dideoxihex-2-ulosa, la qual es cicla mitjançant una reducció amb el catalitzat H2 \/ pd per obtenir la D-fagomina. La fructosa-6-fosfat aldolasa es va produir al laboratori fusionada a una cua d’histidines, la qual es va utilitzar per purificar i immobilitzar l’enzim i la cloroperoxidasa es va comprar directament a un laboratori. Es va realitzar l’estudi de la immobilització de les dues enzims i es van establir unes condicions de compromís per realitzar la co-immobilització de les dues en un mateix suport. Aquest derivat co-immobilitzat va ser aplicat en la síntesi de pre-D-fagomina i es van estudiar les condicions de reacció fins a aconseguir un rendiment de producte dues vegades més gran que utilitzant els enzims solubles.
publishDate 2019
dc.date.none.fl_str_mv 2019
2020
2020
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/670093
url http://hdl.handle.net/10803/670093
dc.language.none.fl_str_mv Español
language_invalid_str_mv Español
dc.rights.none.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 191 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869419977234186240
spelling Co-inmovilización de la cloroperoxidasa y la fructosa-6-fosfato aldolasa para su utilización en la síntesis de pre-D-fagominaVázquez Costal, Luis MiguelCo-InmobilitzacióCo-InmovilizaciónCo-InmobilitzationCloroperoxidasaCloroperoxidasaChloroperoxidaseFructosa-6 Fosfat AldolasaFructosa-6 Fosfato AldolasaFructose-6 Phosphate AldolaseTecnologies66Els processos biocatalítics són una potent eina que s’ha desenvolupat com una alternativa a la química tradicional en el camp de la síntesi orgànica. Els enzims són catalitzadors naturals i molt menys estables que els catalitzadors metàl·lics emprats en la química més tradicional. A causa d’això i per a intensificar aquests processos biocatalítics cal abordar l’estudi de la immobilització dels enzims amb la finalitat d’augmentar la seva estabilitat i possibilitar la seva reutilització. En aquesta tesi es va abordar l’estudi d’un sistema multienzimàtic proposat per a la síntesi de la D-fagomina. Aquest sistema consistia en l’oxidació del 3 - [(benciloxicarbonil) amino] -3-aminopropanol catalitzada per la cloroperoxidasa de Caldariomyces fumago per obtenir 3 - [(benciloxicarbonil) amino] -3-amino- propionaldehído i la posterior addició de la dihidroxiacetona a aquest aldehid catalitzada per la fructosa-6-fosfat aldolasa per obtenir (3S, 4R) -6 - [(benciloxicarbonil) amino] -5,6-dideoxihex-2-ulosa, la qual es cicla mitjançant una reducció amb el catalitzat H2 \/ pd per obtenir la D-fagomina. La fructosa-6-fosfat aldolasa es va produir al laboratori fusionada a una cua d’histidines, la qual es va utilitzar per purificar i immobilitzar l’enzim i la cloroperoxidasa es va comprar directament a un laboratori. Es va realitzar l’estudi de la immobilització de les dues enzims i es van establir unes condicions de compromís per realitzar la co-immobilització de les dues en un mateix suport. Aquest derivat co-immobilitzat va ser aplicat en la síntesi de pre-D-fagomina i es van estudiar les condicions de reacció fins a aconseguir un rendiment de producte dues vegades més gran que utilitzant els enzims solubles.Los procesos biocatalíticos son una potente herramienta que se ha desarrollado como una alternativa a la química tradicional en el campo de la síntesis orgánica. Las enzimas son catalizadores naturales y mucho menos estables que los catalizadores metálicos empleados en la química más tradicional. Debido a ello al intensificar estos procesos biocatalíticos es necesario abordar el estudio de la inmovilización de las enzimas con la finalidad de aumentar su estabilidad y posibilitar su reutilización. En esta tesis se abordó el estudio de un sistema multienzimático propuesto para la síntesis de la D-fagomina. Este sistema consistía en la oxidación del 3-[(benciloxicarbonil)amino]-3-aminopropanol catalizada por la cloroperoxidasa de Caldariomyces fumago para obtener 3-[(benciloxicarbonil)amino]-3-amino- propionaldehído y la posterior adición de la dihidroxiacetona a este aldehído catalizada por la fructosa-6-fosfato aldolasa para obtener (3S,4R)-6-[(benciloxicarbonil)amino]-5,6-dideoxihex-2-ulosa, la cual se cicla mediante una reducción con el catalizado H2\/Pd para obtener la D-fagomina. La fructosa-6-fosfato aldolasa se produjo en el laboratorio fusionada a una cola de histidinas, la cual se utilizó para purificar e inmovilizar la enzima y la cloroperoxidasa se compró directamente a un laboratorio. Se realizó el estudio de la inmovilización de ambas enzimas y se establecieron unas condiciones de compromiso para realizar la co-inmovilización de ambas en un mismo soporte. Este derivado co-inmovilizado fue aplicado en la síntesis de pre-D-fagomina y se estudiaron las condiciones de reacción hasta conseguir un rendimiento de producto dos veces mayor que al utilizar las enzimas solubles.Biocatalytic processes are a powerful tool that has been developed as an alternative to organic chemistry in the field of chemical synthesis. Enzymes are natural catalysts that have less stability than the metal catalysts that are used in traditional chemistry. The immobilization of these enzymes has to be studied with the purpose of increasing their stability and enabling their reuse in chemical reactions. This thesis studied a multienzyme system that have been applied in the synthesis of D-fagomine. This system consisted in the oxidation of 3-[(benzyloxycarbonyl) amino]-3-aminopropanol catalyzed by the chloroperoxidase of Caldariomyces fumago to obtain 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-amino-propionaldehyde and the subsequent addition of dihydroxyacetone to this aldehyde catalyzed by fructose-6-phosphate aldolase to obtain (3S, 4R)-6-[(benzyloxycarbonyl) amino] -5,6-dideoxyhex-2-ulose, which is cyclized by the reduction of this molecule by a H2\/Pd catalyst to obtain the D-fagomine. Fructose-6-phosphate aldolase was produced in the laboratory fused to a tail of histidines, which was utilized in the processes of purification and immobilization of this enzyme and the chloroperoxidase was bought directly in a laboratory. The study of the immobilization of both enzymes was carried out and the compromise conditions were established to carry out the co-immobilization of both enzymes at the same carrier. This derivative was prepared and applied at the synthesis of pre-D-fagomine to study the reaction conditions to obtain higher reaction yields than the synthesis with soluble enzymes.Universitat Autònoma de BarcelonaÁlvaro Campos, GregorioCaminal i Saperas, GlòriaUniversitat Autònoma de Barcelona. Departament d'Enginyeria Química, Biològica i Ambiental202020202019info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion191 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/670093TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAEspañolL'accés als continguts d'aquesta tesi queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/6700932026-06-14T12:46:07Z
score 15,301603

Similares en LA Referencia