Aplicaciones de nuevos catalizadores de prolina en reacciones de adición de carbonilos a derivados de nitroestireno

La organocatálisis ha evolucionado en la última década, principalmente por el interés de obtener como producto de reacción compuestos enantioméricamente puros, de gran importancia a nivel industrial. En este trabajo se propone la síntesis de dos nuevos organocatalizadores quirales derivados de la L-...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Mostaza Mangas, Rosalía
Tipo de recurso: tesis de maestría
Fecha de publicación:2017
País:España
Institución:Universidad de Valladolid
Repositorio:UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid
OAI Identifier:oai:uvadoc.uva.es:10324/26206
Acceso en línea:http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26206
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Catálisis asimétrica
Organocatálisis
L-prolina
Adición de Michael
Descripción
Sumario:La organocatálisis ha evolucionado en la última década, principalmente por el interés de obtener como producto de reacción compuestos enantioméricamente puros, de gran importancia a nivel industrial. En este trabajo se propone la síntesis de dos nuevos organocatalizadores quirales derivados de la L-prolina y su aplicación en reacciones de Michael entre cetonas cíclicas y nitroolefinas para obtener los correspondientes productos enantioméricamente puros. El proceso de adición de carbonilos a nitroolefinas se produce vía enamina y como resultado se consigue la formación de un nuevo enlace C-C, dando como producto γ-nitrocetonas con dos estereocentros, obteniendo unos rendimientos altos, buenos excesos diastereoméricos y relaciones enantioméricas entorno 95:5 para un amplio rango de sustratos.