Aplicaciones de nuevos catalizadores de prolina en reacciones de adición de carbonilos a derivados de nitroestireno
La organocatálisis ha evolucionado en la última década, principalmente por el interés de obtener como producto de reacción compuestos enantioméricamente puros, de gran importancia a nivel industrial. En este trabajo se propone la síntesis de dos nuevos organocatalizadores quirales derivados de la L-...
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Fecha de publicación: | 2017 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad de Valladolid |
| Repositorio: | UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid |
| OAI Identifier: | oai:uvadoc.uva.es:10324/26206 |
| Acceso en línea: | http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26206 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Catálisis asimétrica Organocatálisis L-prolina Adición de Michael |
| Sumario: | La organocatálisis ha evolucionado en la última década, principalmente por el interés de obtener como producto de reacción compuestos enantioméricamente puros, de gran importancia a nivel industrial. En este trabajo se propone la síntesis de dos nuevos organocatalizadores quirales derivados de la L-prolina y su aplicación en reacciones de Michael entre cetonas cíclicas y nitroolefinas para obtener los correspondientes productos enantioméricamente puros. El proceso de adición de carbonilos a nitroolefinas se produce vía enamina y como resultado se consigue la formación de un nuevo enlace C-C, dando como producto γ-nitrocetonas con dos estereocentros, obteniendo unos rendimientos altos, buenos excesos diastereoméricos y relaciones enantioméricas entorno 95:5 para un amplio rango de sustratos. |
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