alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction

This thesis presents the results concerning new methodologies towards the obtantion of alpha-functionalized beta-borylated compounds from alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, with no precedent in the litherature. The functionalizations studied focused on fluorine, to obtain alpha-fluoro beta-b...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Palau Lluch, Gerard
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2015
País:España
Institución:Universitat Rovira i virgili (URV)
Repositorio:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
OAI Identifier:oai:urv.cat:TDX:2010
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX2010
http://hdl.handle.net/10803/311620
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:6 - Ciències aplicades
547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
id ES_bf5c2f91d7d913962e5dd138328eae4b
oai_identifier_str oai:urv.cat:TDX:2010
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
title alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
spellingShingle alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
Palau Lluch, Gerard
6 - Ciències aplicades
547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
title_short alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
title_full alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
title_fullStr alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
title_full_unstemmed alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
title_sort alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reaction
dc.creator.none.fl_str_mv Palau Lluch, Gerard
author Palau Lluch, Gerard
author_facet Palau Lluch, Gerard
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Departament de Química Física i Inorgànica
Universitat Rovira i Virgili.
dc.subject.none.fl_str_mv 6 - Ciències aplicades
547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
topic 6 - Ciències aplicades
547 - Química orgànica
546 - Química inorgànica
54 - Química
description This thesis presents the results concerning new methodologies towards the obtantion of alpha-functionalized beta-borylated compounds from alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, with no precedent in the litherature. The functionalizations studied focused on fluorine, to obtain alpha-fluoro beta-boryl ketones; halogens, to obtain alpha-halo beta-boryl ketones (being the halogens chlorine and bromine); and finally, the difunctionalization of alpha,beta-unsaturated ketones to obtain the corresponding alpha-aryl beta-boryl ketones, which as presented in this thesis, they have been the intermadiates towards the synthesis of 2-aryl-1,3-diones. 2-aryl-1,3-diones are highly valued products in industry for their properties as pesticides. In the three cases studied, we obtained the desired difunctionalized products, which any of them has been previously presented in the existing literature, concluding that this has been a pioneering work towards the synthesis and obtantion of such difunctionalized compounds.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX2010
http://hdl.handle.net/10803/311620
url https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX2010
http://hdl.handle.net/10803/311620
dc.language.none.fl_str_mv Catalán
language_invalid_str_mv Catalán
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
266 p.
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
instname:Universitat Rovira i virgili (URV)
instname_str Universitat Rovira i virgili (URV)
reponame_str Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
collection Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869418362992328704
spelling alpha,beta-difunctionalization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds through borylation reactionPalau Lluch, Gerard6 - Ciències aplicades547 - Química orgànica546 - Química inorgànica54 - QuímicaThis thesis presents the results concerning new methodologies towards the obtantion of alpha-functionalized beta-borylated compounds from alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, with no precedent in the litherature. The functionalizations studied focused on fluorine, to obtain alpha-fluoro beta-boryl ketones; halogens, to obtain alpha-halo beta-boryl ketones (being the halogens chlorine and bromine); and finally, the difunctionalization of alpha,beta-unsaturated ketones to obtain the corresponding alpha-aryl beta-boryl ketones, which as presented in this thesis, they have been the intermadiates towards the synthesis of 2-aryl-1,3-diones. 2-aryl-1,3-diones are highly valued products in industry for their properties as pesticides. In the three cases studied, we obtained the desired difunctionalized products, which any of them has been previously presented in the existing literature, concluding that this has been a pioneering work towards the synthesis and obtantion of such difunctionalized compounds.Esta tesis presenta los resultados pertenecientes a nuevas metodologias aplicadas hacia la obtención de productos alfa-funcionalizados y beta-borilados que no tienen precedente en la bibliografia, a partir de cetonas alfa,beta-insaturadas. Las funcionalizaciones estudiadas han sido utilizando fluor, para obtener alfa-fluoro beta-boryl cetonas; halogenos, para obtener alfa-halo beta-boril cetonas (siendo los halogenos cloro y bromo); y finalmente la difuncionalización de cetonas alfa,beta-insaturadas para obtener alfa-aryl beta-boryl cetonas, que tal y como se presenta en la tesis, han sido los productos intermedios hacia la sintesi de 2-aryl-1,3-dionas, que són productos de sintesis muy valorados en la indústria por sus propiedades como pesticidas. En todos los tres casos, se consiguió la obtención de los productos difuncionalizados, de los cuales ninguno habia sido previamente presentado en la bibliografia existente, concluyendo que éste ha sido un trabajo pionero hacia la sintesi y obtención de estos compuestos difuncionalizados.Aquesta tesi presenta resultats referits a noves metodologies aplicades cap a la obtenció de productes alfa-funcionalitzats i beta-borilats, que no tenen precedents en la bibliografia, a partir de cetones alfa,beta-insaturatdes. Les funcionalitzacions estudiades han sigut utilitzant fluor, per obtenir alfa-fluoro beta-boryl cetones; halogens, per obtenir alfa-halo beta-boryl cetones (sent els halogens clor i brom); i finalment difuncionalitzar cetones alfa,beta-insaturades per obtenir alfa-aryl beta-boryl cetones, que tal i com es reporta a la tesi, han sigut els intermedis cap a la sintesi de 2-aryl-1,3-diones, que són productes de sintesis molt valorats en la industria per les seves propietats com a pesticides. En tots tres casos, s'ha aconseguit la obtenció dels productes difuncionalitzats, dels quals cap havia sigut previament presentat a la bibligrafia existent, concluent per tant que aquest ha sigut un treball pioner cap a la sintesi i obtenció d'aquests compostos difuncionalitzats.Universitat Rovira i Virgili Departament de Química Física i InorgànicaUniversitat Rovira i Virgili.2015info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf266 p.https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX2010http://hdl.handle.net/10803/311620reponame:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgiliinstname:Universitat Rovira i virgili (URV)Cataláninfo:eu-repo/semantics/openAccessADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà  indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al repositori institucional de la Universitat Rovira i Virgili. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a aquest repositori (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.oai:urv.cat:TDX:20102026-06-23T12:42:27Z
score 15.301603