Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad

La unidad estructural de anillo ciclobutánico es una importante plataforma que se encuentran en numerosos compuestos bioactivos y está presente en intermedios clave para la síntesis química de compuestos funcionalizados con interesantes propiedades fisicoquímicas y con posibles aplicaciones en los c...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Ospina Chavez, Jimena Andrea
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2016
País:España
Institución:Universitat Autònoma de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
Idioma:español
OAI Identifier:oai:ddd.uab.cat:165241
Acceso en línea:https://ddd.uab.cat/record/165241
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Formació d'anells (Química)
Quiralitat
Ciclobutà
id ES_aefa4eabde7f704126bed72fe68be55d
oai_identifier_str oai:ddd.uab.cat:165241
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
sintésis y aplicaciones
title Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
spellingShingle Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
Ospina Chavez, Jimena Andrea
Formació d'anells (Química)
Quiralitat
Ciclobutà
title_short Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
title_full Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
title_fullStr Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
title_full_unstemmed Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
title_sort Nuevas plataformas quirales de alta versatilidad
dc.creator.none.fl_str_mv Ospina Chavez, Jimena Andrea
author Ospina Chavez, Jimena Andrea
author_facet Ospina Chavez, Jimena Andrea
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química
Ortuño Mingarro, Rosa María
Illa, Ona
dc.subject.none.fl_str_mv Formació d'anells (Química)
Quiralitat
Ciclobutà
topic Formació d'anells (Química)
Quiralitat
Ciclobutà
description La unidad estructural de anillo ciclobutánico es una importante plataforma que se encuentran en numerosos compuestos bioactivos y está presente en intermedios clave para la síntesis química de compuestos funcionalizados con interesantes propiedades fisicoquímicas y con posibles aplicaciones en los campos de la biomedicina y de los materiales. Los compuestos ciclobutánicos 1,2- y 1,3-difuncionalizados, además de presentar una alta versatilidad sintética, exhiben ciertas ventajas estructurales debido a la presencia del anillo de ciclobutano como un elemento de restricción conformacional y de dos centros quirales de configuración conocida. Haciendo uso de la versatilidad sintética de los compuestos ciclobutánicos 1,2- y 1,3-difuncionalizados y empleando el anillo de ciclobutano y su quiralidad, se prepararon tres grupos de compuestos ópticamente activos. ·Tensioactivos ciclobutánicos polifuncionales: Se prepararon cuatro nuevos compuestos anfifílicos quirales. Al mismo tiempo, se realizó el estudio fisicoquímico y la caracterización de las propiedades de superficie del tensioactivo zwiteriónico derivado de amida. Como resultado se consiguió un tensioactivo en forma de mezcla del derivado de amida y su respectiva sal de trifluoroacetato, el cual se comporta como un tensioactivo eficiente con agregación de tipo vesícula oligolamelar. · Triaminas ciclobutánicas conjugadas con Gd(III)-DOTA: Se llevó a cabo la síntesis estereoselectiva de cuatro complejos, los cuales presentan un núcleo ciclobutánico conjugado con Gd-DOTA y fueron estudiados como posibles Agentes de Contrastes (ACs) en Resonancia Magnética de Imagen (RMI). Los resultados de RMI y los cálculos teóricos sugieren que existe una amplia influencia de las sustituciones N-H y N-Me y de los grupos protectores de la función amina en la capacidad de contraste. El complejo bis(acetamida) presentó una relajatividad mayor que el compuesto de referencia DOTAREM, lo que lo convierte en un posible candidato a ser usado como AC-T1. ·Péptidos híbridos γ,γ- y β,γ-ciclobutano-prolina: Se prepararon dos nuevas series de péptidos híbridos ciclobutano-prolina de longitud variable (6, 8, 10 y 12 aminoácidos). Ninguna de las dos series sintetizadas presentó toxicidad y exhibieron una buena capacidad de internalización celular en células HeLa. Sin embargo, la cantidad de péptido internalizado es baja al compararlo con Tat (péptido referencia). Por otro lado, los resultados de citometría de flujo y microscopía confocal evidencian una eficiente capacidad de internalización (comparable con Tat) del γ,γ-dodecapéptido ciclobutano-prolina en promastigotes de Leishmania donovani.
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2
2016-01-01
2016
2016-01-01
dc.type.none.fl_str_mv Tesi doctoral
http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
VoR
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
dc.type.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
dc.identifier.none.fl_str_mv https://ddd.uab.cat/record/165241
url https://ddd.uab.cat/record/165241
dc.language.none.fl_str_mv Español
spa
language_invalid_str_mv Español
language spa
dc.rights.none.fl_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/
dc.rights.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
instname:Universitat Autònoma de Barcelona
instname_str Universitat Autònoma de Barcelona
reponame_str Dipòsit Digital de Documents de la UAB
collection Dipòsit Digital de Documents de la UAB
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869416645397577728
spelling Nuevas plataformas quirales de alta versatilidadsintésis y aplicacionesOspina Chavez, Jimena AndreaFormació d'anells (Química)QuiralitatCiclobutàLa unidad estructural de anillo ciclobutánico es una importante plataforma que se encuentran en numerosos compuestos bioactivos y está presente en intermedios clave para la síntesis química de compuestos funcionalizados con interesantes propiedades fisicoquímicas y con posibles aplicaciones en los campos de la biomedicina y de los materiales. Los compuestos ciclobutánicos 1,2- y 1,3-difuncionalizados, además de presentar una alta versatilidad sintética, exhiben ciertas ventajas estructurales debido a la presencia del anillo de ciclobutano como un elemento de restricción conformacional y de dos centros quirales de configuración conocida. Haciendo uso de la versatilidad sintética de los compuestos ciclobutánicos 1,2- y 1,3-difuncionalizados y empleando el anillo de ciclobutano y su quiralidad, se prepararon tres grupos de compuestos ópticamente activos. ·Tensioactivos ciclobutánicos polifuncionales: Se prepararon cuatro nuevos compuestos anfifílicos quirales. Al mismo tiempo, se realizó el estudio fisicoquímico y la caracterización de las propiedades de superficie del tensioactivo zwiteriónico derivado de amida. Como resultado se consiguió un tensioactivo en forma de mezcla del derivado de amida y su respectiva sal de trifluoroacetato, el cual se comporta como un tensioactivo eficiente con agregación de tipo vesícula oligolamelar. · Triaminas ciclobutánicas conjugadas con Gd(III)-DOTA: Se llevó a cabo la síntesis estereoselectiva de cuatro complejos, los cuales presentan un núcleo ciclobutánico conjugado con Gd-DOTA y fueron estudiados como posibles Agentes de Contrastes (ACs) en Resonancia Magnética de Imagen (RMI). Los resultados de RMI y los cálculos teóricos sugieren que existe una amplia influencia de las sustituciones N-H y N-Me y de los grupos protectores de la función amina en la capacidad de contraste. El complejo bis(acetamida) presentó una relajatividad mayor que el compuesto de referencia DOTAREM, lo que lo convierte en un posible candidato a ser usado como AC-T1. ·Péptidos híbridos γ,γ- y β,γ-ciclobutano-prolina: Se prepararon dos nuevas series de péptidos híbridos ciclobutano-prolina de longitud variable (6, 8, 10 y 12 aminoácidos). Ninguna de las dos series sintetizadas presentó toxicidad y exhibieron una buena capacidad de internalización celular en células HeLa. Sin embargo, la cantidad de péptido internalizado es baja al compararlo con Tat (péptido referencia). Por otro lado, los resultados de citometría de flujo y microscopía confocal evidencian una eficiente capacidad de internalización (comparable con Tat) del γ,γ-dodecapéptido ciclobutano-prolina en promastigotes de Leishmania donovani.The structural unit of cyclobutane ring is an important platform present in several bioactive compounds and key intermediates for the chemical synthesis of funtionalized compounds with interesting physicochemical properties and possible applications in fields such as biomedicine and materials. The 1,2- and 1,3-difunctionalized compounds exhibit a high synthetic versatility and some structural advantages due to the presence of both the cyclobutane ring, as a conformational constraining element, and two chiral centers of known configuration. Because of the synthetic versatility of the 1,2- and 1,3-difunctionalized compounds and the chirality of the cyclobutane ring three groups of optically active compounds were prepared. • Polyfunctional cyclobutane surfactants: Four new chiral amphiphilic compounds were prepared. Then, a physicochemical study and the characterization of the surface properties of the amide derived zwiterionic surfactant were carried out. As a result, a surfactant as a mixture of the amide derivative and its corresponding trifluoroacetate salt was achieved. This mixture behaves as an efficient surfactant with oligolamellar vesicle type aggregation. • Triamine cyclobutane cores conjugated to Gd(III)-DOTA: A stereoselective synthesis of four compounds was carried out. They exhibit a cyclobutane core conjugated to Gd-DOTA and were studied as possible Contrast Agents (CAs) in Magnetic Resonance Imaging (MRI). The MRI results and the theoretical calculations suggest a wide influence of the N-H and N-Me substitutions and the protecting groups of the amine function in the contrast capacity. The bis(acetamide) complex showed a better relaxivity than the DOTAREM reference compound making it a possible candidate for its use as a CA-T1. • Hybrid γ,γ- and β,γ-cyclobutane-proline peptides: Two new series of hybrid cyclobutane-proline peptides of various lengths (6, 8, 10 and 12 amino acids) were prepared. These two series have shown to be non-toxic and exhibited a good capacity of cell penetration in HeLa cells. However, the amount of penetrated peptide is lower than that of Tat (reference peptide). Additionally, the flow cytometry and confocal microscopy results show an efficient penetration capacity (comparable to Tat) of the cyclobutane-proline γ,γ-dodecapeptide within promastigotes of Leishmania donovani.Universitat Autònoma de BarcelonaUniversitat Autònoma de Barcelona. Departament de QuímicaOrtuño Mingarro, Rosa MaríaIlla, Ona 22016-01-0120162016-01-01Tesi doctoralhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06VoRhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://ddd.uab.cat/record/165241reponame:Dipòsit Digital de Documents de la UABinstname:Universitat Autònoma de BarcelonaEspañolspaopen accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:ddd.uab.cat:1652412026-06-06T12:50:31Z
score 15,300724

Similares en LA Referencia