Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents

En aquesta tesi, diferents sistemes que contenen una unitat ciclobutànica substituïda en posició  o han estat sintetitzats i estudiats com a foldamers, agents de penetració cel·lular i agents de contrast. Tot i no tenir estructures directament relaciones entre elles, les mateixes estratègies sint...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Olivares Montia, José Antonio
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2018
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/666764
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/666764
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Pèptids
Pèptidos
Peptides
Foldàmers
Foldámeros
Foldamers
Imatge
Imagen
Imaging
Ciències Experimentals
547
id ES_a3ccbea9f2871d4b423ccee422cad91d
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/666764
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
title Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
spellingShingle Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
Olivares Montia, José Antonio
Pèptids
Pèptidos
Peptides
Foldàmers
Foldámeros
Foldamers
Imatge
Imagen
Imaging
Ciències Experimentals
547
title_short Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
title_full Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
title_fullStr Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
title_full_unstemmed Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
title_sort Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agents
dc.creator.none.fl_str_mv Olivares Montia, José Antonio
author Olivares Montia, José Antonio
author_facet Olivares Montia, José Antonio
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Ortuño Mingarro, Rosa María
Illa, Ona
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química
dc.subject.none.fl_str_mv Pèptids
Pèptidos
Peptides
Foldàmers
Foldámeros
Foldamers
Imatge
Imagen
Imaging
Ciències Experimentals
547
topic Pèptids
Pèptidos
Peptides
Foldàmers
Foldámeros
Foldamers
Imatge
Imagen
Imaging
Ciències Experimentals
547
description En aquesta tesi, diferents sistemes que contenen una unitat ciclobutànica substituïda en posició  o han estat sintetitzats i estudiats com a foldamers, agents de penetració cel·lular i agents de contrast. Tot i no tenir estructures directament relaciones entre elles, les mateixes estratègies sintètiques i tècniques han estat utilitzades per a preparar els diferents compostos. La present tesi consisteix en una introducció general que inclou alguns precedents dels nostre grup de recerca seguit dels objectius generals (Capítol 2). Els resultats obtinguts durant la elaboració de la tesi estan distribuïts en tres capítols diferents (Capítol 3-5), que al mateix temps estan dividits en diferents seccions. Les conclusions generals estan recollides al Capítol 6 i la metodologia experimental es pot trobar al Capítol 7. ♣ Capítol 3. Sis famílies de pèptids, amb diferent estereoquímica, constituïts a partir d’un aminoàcid que conté un anell ciclobutànic en combinació amb la -amino-L-prolina han estat sintetitzats. L’estudi de la seva habilitat de plegament s’ha realitzat utilitzant tècniques de RMN d’alta resolució per tal de detectar la formació d’enllaços d’hidrogen que poden conduir a estructures secundaries. La informació obtinguda en aquest capítol va ser molt útil per a dissenyar nous pèptids de penetració cel·lular. ♣ Capítol 4. Diferents pèptids han estat sintetitzats mitjançant tècniques de fase sòlida i han estat estudiats com a potencials agents de penetració en dos sistemes biològics: cèl·lules HeLa i paràsits de Leishmania. Els millors pèptids de penetració cel·lular han estat conjugats amb un fàrmac per tal d’estudiat el seu efecte en paràsits de Leishmania. ♣ Capítol 5. Un nou lligand que conté una diamina basada en l’anell ciclobutànic ha estat sintetitzat i complexat amb diferents ions metàl·lics. L’estabilitat termodinàmica i el número d’hidratació d’aquests complexos ha estat estudiada mitjançant diferents tècniques. El seu potencial com a nou agent de contrast per ressonància magnètica d’imatge (RMI) ha estat estudiat utilitzant diferents metodologies de RMN.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018
2019
2019
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/666764
url http://hdl.handle.net/10803/666764
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 311 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869415427287810048
spelling Application of the cyclobutane scaffold to the preparation and study of new foldamers, cell penetrating peptides and MRI contrast agentsOlivares Montia, José AntonioPèptidsPèptidosPeptidesFoldàmersFoldámerosFoldamersImatgeImagenImagingCiències Experimentals547En aquesta tesi, diferents sistemes que contenen una unitat ciclobutànica substituïda en posició  o han estat sintetitzats i estudiats com a foldamers, agents de penetració cel·lular i agents de contrast. Tot i no tenir estructures directament relaciones entre elles, les mateixes estratègies sintètiques i tècniques han estat utilitzades per a preparar els diferents compostos. La present tesi consisteix en una introducció general que inclou alguns precedents dels nostre grup de recerca seguit dels objectius generals (Capítol 2). Els resultats obtinguts durant la elaboració de la tesi estan distribuïts en tres capítols diferents (Capítol 3-5), que al mateix temps estan dividits en diferents seccions. Les conclusions generals estan recollides al Capítol 6 i la metodologia experimental es pot trobar al Capítol 7. ♣ Capítol 3. Sis famílies de pèptids, amb diferent estereoquímica, constituïts a partir d’un aminoàcid que conté un anell ciclobutànic en combinació amb la -amino-L-prolina han estat sintetitzats. L’estudi de la seva habilitat de plegament s’ha realitzat utilitzant tècniques de RMN d’alta resolució per tal de detectar la formació d’enllaços d’hidrogen que poden conduir a estructures secundaries. La informació obtinguda en aquest capítol va ser molt útil per a dissenyar nous pèptids de penetració cel·lular. ♣ Capítol 4. Diferents pèptids han estat sintetitzats mitjançant tècniques de fase sòlida i han estat estudiats com a potencials agents de penetració en dos sistemes biològics: cèl·lules HeLa i paràsits de Leishmania. Els millors pèptids de penetració cel·lular han estat conjugats amb un fàrmac per tal d’estudiat el seu efecte en paràsits de Leishmania. ♣ Capítol 5. Un nou lligand que conté una diamina basada en l’anell ciclobutànic ha estat sintetitzat i complexat amb diferents ions metàl·lics. L’estabilitat termodinàmica i el número d’hidratació d’aquests complexos ha estat estudiada mitjançant diferents tècniques. El seu potencial com a nou agent de contrast per ressonància magnètica d’imatge (RMI) ha estat estudiat utilitzant diferents metodologies de RMN.In this thesis, different systems containing a - or -substituted cyclobutane scaffold have been synthesized and studied as foldamers, as cell penetrating peptides (CPP) or as contrast agents. Despite having different structures not directly related between them, the same synthetic strategies and techniques have been used to prepare the different compounds. The thesis has been structured with a general introduction with some precedents from our research group, followed by the general objectives (Chapter 2). The results of the present thesis are presented in three different chapters (Chapters 3-5), which are divided in different sections. General conclusions are reported in Chapter 6 and the experimental methodologies can be found in Chapter 7. ♣ Chapter 3. Six families of peptides with different stereochemistry built with a cyclobutane containing amino acid (CBAA) in combination with -amino-L-proline were synthesized. The study of their folding ability was carried out by using high resolution NMR techniques in order to detect the formation of hydrogen bonds that could induce secondary structures. The information obtained in this chapter was very useful to design new cell penetrating peptides. ♣ Chapter 4. Different new peptides were synthesized by solid phase synthesis techniques and studied as potential penetrating agents in two biological systems: HeLa cells and Leishmania parasites. The best cell penetrating peptides were conjugated with a drug to study their effect in Leishmania parasites. ♣ Chapter 5. A new linear ligand containing a cyclobutane-based diamine was synthesized and complexed with different metal ions. The thermodynamic stability and the hydration number of these complexes were studied by means of different techniques. Their potential as new contrast agents for magnetic resonance imaging (MRI) was studied by different NMR methodologies.Universitat Autònoma de BarcelonaOrtuño Mingarro, Rosa MaríaIlla, OnaUniversitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química201920192018info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion311 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/666764TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésL'accés als continguts d'aquesta tesi queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/6667642026-06-14T12:46:07Z
score 15,30478

Similares en LA Referencia