Double Insertion of Isocyanides into Dihydropyridines: Direct Access to Substituted Benzimidazolium Salts
La química de los isonitrilos ha experimentado una evolución impresionante en los últimos años. Desde el trabajo pionero de Ugi, que reconfiguró por completo el campo de las reacciones multicomponente (MCR), la famosa reacción de cuatro componentes (4CR) se ha convertido en fundamental en la metodol...
| Autores: | , , , |
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| Tipo de recurso: | artículo |
| Fecha de publicación: | 2007 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad del País Vasco |
| Repositorio: | Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigación |
| OAI Identifier: | oai:addi.ehu.eus:10810/71353 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10810/71353 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | isonitrilo dihidropiridina halógeno reacción multicomponente |
| Sumario: | La química de los isonitrilos ha experimentado una evolución impresionante en los últimos años. Desde el trabajo pionero de Ugi, que reconfiguró por completo el campo de las reacciones multicomponente (MCR), la famosa reacción de cuatro componentes (4CR) se ha convertido en fundamental en la metodología sintética moderna, especialmente en la química médica y combinatoria. En este trabajo, el proceso descrito es relevante ya que se trata de vías de reactividad sin precedentes para ambos reactivos (isonitrilos y DHPs), y permite la entrada directa y fácil en una clase importante de compuestos: derivados de bencimidazol que muestran un patrón de sustitución no descrito previamente. El proceso implica una doble inserción sin precedentes de la unidad isonitrilo en el anillo heterocíclico, y constituye un acceso directo a una amplia gama de derivados a través de una reacción en cascada. A este respecto, cabe señalar que las sales de benzimidazolio se sintetizan por alquilación de benzimidazoles, y la síntesis de estos compuestos se basa, casi exclusivamente, en transformaciones a partir de anilinas y ortodiaminobencenos, restringiendo así el acceso a series polisustituidas. Recientemente, las sales de benzimidazolio han cobrado relevancia no sólo como precursores de carbenos heterocíclicos N (con implicaciones en organocatálisis y como ligandos de metales de transición), sino también como líquidos iónicos y compuestos bioactivos con notable presencia en diversas áreas terapéuticas |
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