Isocyanide Addition to Pyridinium Salts. Efficient Entry into Substituted Nicotinonitrile Derivatives

Se estudia la adición de isocianuros a sales de piridinio. El proceso tiene lugar eficientemente cuando un grupo carboxamido está presente en la posición 3 del anillo de piridina. El resultado de la reacción implica la estabilización del intermediario nitrilio por la amida, que sufre una leve deshid...

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Detalhes bibliográficos
Autores: Williams, Nana Aba O., Masdeu Margalef, Carme, Díaz, José Luis, Lavilla, Rodolfo
Tipo de documento: artigo
Data de publicação:2006
País:España
Recursos:Universidad del País Vasco
Repositório:Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigación
OAI Identifier:oai:addi.ehu.eus:10810/71362
Acesso em linha:http://hdl.handle.net/10810/71362
Access Level:Acceso aberto
Palavra-chave:isonitrilo
sal de piridinio
reacción multicomponente
Descrição
Resumo:Se estudia la adición de isocianuros a sales de piridinio. El proceso tiene lugar eficientemente cuando un grupo carboxamido está presente en la posición 3 del anillo de piridina. El resultado de la reacción implica la estabilización del intermediario nitrilio por la amida, que sufre una leve deshidratación, dando lugar regioselectivamente a β-ciano-γ-carbamoil-1,4-dihidropiridinas. De este modo, se carbamoilaron diversos derivados de la nicotinamida. También se ha descrito la extensión a sales de quinolinio, isoquinolinio y N-acilpiridinio.