Estudi computacional de mecanismes de reacció en sistemes organometàl·lics

La utilització de la química computacional com una eina addicional en l'estudi de mecanismes de reacció està esdevenint una pràctica cada cop més habitual. Aquesta tècnica es pot utilitzar per determinar el mecanisme d'una reacció per a la qual no es tenen prou dades experimentals, però ta...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Nova Flores, Ainara
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2008
País:España
Institución:Universitat Autònoma de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
Idioma:catalán
OAI Identifier:oai:ddd.uab.cat:37830
Acceso en línea:https://ddd.uab.cat/record/37830
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Reaccions químiques
Compostos organometàl·lics
Descripción
Sumario:La utilització de la química computacional com una eina addicional en l'estudi de mecanismes de reacció està esdevenint una pràctica cada cop més habitual. Aquesta tècnica es pot utilitzar per determinar el mecanisme d'una reacció per a la qual no es tenen prou dades experimentals, però també per donar suport o descartar un mecanisme concret. En aquesta tesi es presenten tres treballs que exemplifiquen cadascuna d'aquestes situacions. Per una banda s'ha estudiat el mecanisme d'isomerització d'al·lilamina a enamina catalitzat pel complex [(BINAP)Rh]+. Amb aquest estudi es descarta el mecanisme N-triggered proposat per Noyori i col·laboradors, i es proposa un nou mecanisme al·lílic que a diferència de l'anterior esta d'acord amb les dades experimentals. Per altra banda s'ha estudiat el mecanisme de la reacció del complex [(dppp)2Pt2H3]+ amb tiofè. Aquest estudi ha permès determinar perquè en aquesta reacció addicionalment al trencament del enllaç C-S que dóna al complex [(dppp)Pt(SC4H4-C,S)], es forma el complex [(dppp)2Pt2(μ-SC4H5-C,S)], producte de l'activació C-S i parcial hidrogenació del tiofè, observat per primera vegada amb aquest sistema. Finalment s'ha realitzat l'estudi teòric dels mecanismes cíclic i obert proposats pel procés de transmetal·lació en la reacció de Stille utilitzant [L2Pd(Ph)(X)] (L=PH3, AsH3) i Me2SnCH=CH2 com a reactius, i THF i clorobenzè com a solvent. Aquest estudi ha permès donar més detall als mecanismes proposats experimentalment i racionalitzar en quins casos la reacció anirà per un mecanisme cíclic i obert.