Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction

La present tesi doctoral tracta sobre la carbonilació asimètrica d'olefines disubstituïdes. S'hi descriu la importància de les reaccions de carbonilació d'alquens, especialment es detalla els resultats més recents en la hidroformilació asimètrica i hidroaminometilación d'olefines...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Cunillera Martin, Anton
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2018
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/667074
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/667074
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:hidroformilació
hidroaminometilació
flux
hidroformilación
hidroaminometilación
flujo
hydroformylation
flow
Ciéncias
54
542
546
547
id ES_855df79bcfe9e9ee3135ee282930b3ca
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/667074
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
title Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
spellingShingle Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
Cunillera Martin, Anton
hidroformilació
hidroaminometilació
flux
hidroformilación
hidroaminometilación
flujo
hydroformylation
hidroaminometilación
flow
Ciéncias
54
542
546
547
title_short Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
title_full Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
title_fullStr Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
title_full_unstemmed Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
title_sort Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
dc.creator.none.fl_str_mv Cunillera Martin, Anton
author Cunillera Martin, Anton
author_facet Cunillera Martin, Anton
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Godard, Cyril
Ruiz Manrique, Aurora
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Física i Inorgànica
dc.subject.none.fl_str_mv hidroformilació
hidroaminometilació
flux
hidroformilación
hidroaminometilación
flujo
hydroformylation
hidroaminometilación
flow
Ciéncias
54
542
546
547
topic hidroformilació
hidroaminometilació
flux
hidroformilación
hidroaminometilación
flujo
hydroformylation
hidroaminometilación
flow
Ciéncias
54
542
546
547
description La present tesi doctoral tracta sobre la carbonilació asimètrica d'olefines disubstituïdes. S'hi descriu la importància de les reaccions de carbonilació d'alquens, especialment es detalla els resultats més recents en la hidroformilació asimètrica i hidroaminometilación d'olefines catalitzada per rodi, a més de la importància de la implementació de sistemes en flux continu per a la millora de l'eficiència de processos catalítics. En el capítol 3 es descriu la hidroformilació de norborneno en sistema tancat i en flux continu mitjançant catalitzadors heterogeneizados. Aquests han estat preparats mitjançant la immobilització de catalitzadors de rodi quirals sobre suports de carboni. En el capítol 4 es detalla la hidroaminometilación asimètrica d'acrilats catalitzada per complexos de rodi per a la síntesi de gamma amino èsters quirals. Aquesta investigació constitueix el primer exemple de hidroaminometilación asimètrica d'alquens catalitzada per un únic precursor de rodi. A més es descriuen els resultats obtinguts en l'estudi de la reactivitat del sistema catalític via experiments de ressonància magnètica nuclear d'alta pressió. Finalment, el capítol 5 presenta els resultats obtinguts en la hidroaminometilación regioselectiva d'acrilats catalitzada per complexos de rodi per a la síntesi de beta amino èsters. Es discuteixen les diferents optimitzacions realitzades, així com els diferents efectes observats quan es van usar amines primàries i secundàries
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018
2019
2019
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/667074
url http://hdl.handle.net/10803/667074
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 246 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869412293616336896
spelling Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reactionCunillera Martin, AntonhidroformilacióhidroaminometilaciófluxhidroformilaciónhidroaminometilaciónflujohydroformylationhidroaminometilaciónflowCiéncias54542546547La present tesi doctoral tracta sobre la carbonilació asimètrica d'olefines disubstituïdes. S'hi descriu la importància de les reaccions de carbonilació d'alquens, especialment es detalla els resultats més recents en la hidroformilació asimètrica i hidroaminometilación d'olefines catalitzada per rodi, a més de la importància de la implementació de sistemes en flux continu per a la millora de l'eficiència de processos catalítics. En el capítol 3 es descriu la hidroformilació de norborneno en sistema tancat i en flux continu mitjançant catalitzadors heterogeneizados. Aquests han estat preparats mitjançant la immobilització de catalitzadors de rodi quirals sobre suports de carboni. En el capítol 4 es detalla la hidroaminometilación asimètrica d'acrilats catalitzada per complexos de rodi per a la síntesi de gamma amino èsters quirals. Aquesta investigació constitueix el primer exemple de hidroaminometilación asimètrica d'alquens catalitzada per un únic precursor de rodi. A més es descriuen els resultats obtinguts en l'estudi de la reactivitat del sistema catalític via experiments de ressonància magnètica nuclear d'alta pressió. Finalment, el capítol 5 presenta els resultats obtinguts en la hidroaminometilación regioselectiva d'acrilats catalitzada per complexos de rodi per a la síntesi de beta amino èsters. Es discuteixen les diferents optimitzacions realitzades, així com els diferents efectes observats quan es van usar amines primàries i secundàriesLa presente tesis doctoral trata sobre la carbonilación asimétrica de olefinas disustituidas. En ella se describe la importancia de las reacciones de carbonilación de alquenos, en especial se detalla los resultados más recientes en la hidroformilación asimétrica y hidroaminometilación de olefinas catalizada por rodio, además de la importancia de la implementación de sistemas en flujo continuo para la mejora de la eficiencia de procesos catalíticos. En el capítulo 3 se describe la hidroformilación de norborneno en sistema cerrado y en flujo continuo mediante catalizadores heterogeneizados. Estos han sido preparados mediante la immobilización de catalizadores de rodio quirales sobre soportes de carbono. En el capítulo 4 se detalla la hidroaminometilación asimétrica de acrilatos catalizada por complejos de rodio para la síntesis de gamma amino ésteres quirales. Esta investigación constituye el primer ejemplo de hidroaminometilación asimétrica de alquenos catalizada por un único precursor de rodio. Además se describen los resultados obtenidos en el estudio de la reactividad del sistema catalítico vía experimentos de resonancia magnética nuclear de alta presión. Finalmente, el capítulo 5 presenta los resultados obtenidos en la hidroaminometilación regioselectiva de acrilatos catalizada por complejos de rodio para la síntesis de beta amino ésteres. Se discuten las diferentes optimizaciones realizadas, así como los diferentes efectos observados cuando se usaron aminas primarias y secundarias.The current Ph. D. Thesis deals with the carbonylation of disubstituted olefins. The impact of the alkene carbonylation reactions is stressed; especially the most important results in asymmetric hydroformylation and hydroaminomethylation reported in the literature are described. Furthermore, a description of flow systems and the benefits of its implementation to catalytic processes are detailed. In Chapter 3 the rhodium catalyzed asymmetric hydroformylation of norbornene in batch and under flow conditions using heterogenized catalysts is described. In Chapter 4 it is detailed the rhodium catalyzed asymmetric hydroaminomethylation of acrylates for the efficient synthesis of chiral gamma-aminobutyric esters. This system constitutes the first example of asymmetric hydroaminomethylation of olefins catalyzed by one single rhodium precursor. Furthermore, the results obtained via high pressure NMR in the study of the reactivity of the catalytic systems are described. Finally, the Chapter 5 presents the results obtained in the rhodium catalyzed regioselective hydroaminomethylation of acrylates for the synthesis of beta-amino esters, as well as the different effects observed when primary and secondary amines area applied.Universitat Rovira i VirgiliGodard, CyrilRuiz Manrique, AuroraUniversitat Rovira i Virgili. Departament de Química Física i Inorgànica201920192018info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion246 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/667074TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/6670742026-06-14T12:46:07Z
score 15,300724

Similares en LA Referencia