Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction

La present tesi doctoral tracta sobre la carbonilació asimètrica d'olefines disubstituïdes. S'hi descriu la importància de les reaccions de carbonilació d'alquens, especialment es detalla els resultats més recents en la hidroformilació asimètrica i hidroaminometilación d'olefines...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Cunillera Martin, Anton
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2018
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/667074
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/667074
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:hidroformilació
hidroaminometilació
flux
hidroformilación
hidroaminometilación
flujo
hydroformylation
flow
Ciéncias
54
542
546
547
Descripción
Sumario:La present tesi doctoral tracta sobre la carbonilació asimètrica d'olefines disubstituïdes. S'hi descriu la importància de les reaccions de carbonilació d'alquens, especialment es detalla els resultats més recents en la hidroformilació asimètrica i hidroaminometilación d'olefines catalitzada per rodi, a més de la importància de la implementació de sistemes en flux continu per a la millora de l'eficiència de processos catalítics. En el capítol 3 es descriu la hidroformilació de norborneno en sistema tancat i en flux continu mitjançant catalitzadors heterogeneizados. Aquests han estat preparats mitjançant la immobilització de catalitzadors de rodi quirals sobre suports de carboni. En el capítol 4 es detalla la hidroaminometilación asimètrica d'acrilats catalitzada per complexos de rodi per a la síntesi de gamma amino èsters quirals. Aquesta investigació constitueix el primer exemple de hidroaminometilación asimètrica d'alquens catalitzada per un únic precursor de rodi. A més es descriuen els resultats obtinguts en l'estudi de la reactivitat del sistema catalític via experiments de ressonància magnètica nuclear d'alta pressió. Finalment, el capítol 5 presenta els resultats obtinguts en la hidroaminometilación regioselectiva d'acrilats catalitzada per complexos de rodi per a la síntesi de beta amino èsters. Es discuteixen les diferents optimitzacions realitzades, així com els diferents efectes observats quan es van usar amines primàries i secundàries