Copper and Nickel Promoted Transformations of Alkyne based Cyclic Carbonates
El desenvolupament de substitucions propargíliques catalitzades per metalls de transició o reaccions de tipus SN2 de carbonats cíclics propargílics i altres heterocicles relacionats proporcionen estratègies eficients per construir molècules i materials orgànics complexos. L’ús del coure és molt cone...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2021 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/673174 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/673174 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Carbonat Sililació Borilació Carbonato Sililación Borilación Carbonate Silylation Borylation Ciències 5 54 542 547 |
| Sumario: | El desenvolupament de substitucions propargíliques catalitzades per metalls de transició o reaccions de tipus SN2 de carbonats cíclics propargílics i altres heterocicles relacionats proporcionen estratègies eficients per construir molècules i materials orgànics complexos. L’ús del coure és molt conegut per transformacions catalítiques de substitució propargílica asimètrica de carbonats cíclics substituïts amb alquins terminals a través d’intermedis de tipus Cu-al·lenilidè. Tot i així, les reaccions de tipus SN2 catalitzades per coure de carbonats cíclics substituïts amb alquins interns o heterocicles similars no han sigut explorades. Basant-nos en resultats recents del nostre grup, hem dissenyat una funcionalització descarboxilativa catalitzada per coure de carbonats cíclics substituïts amb alquins interns incorporats amb reactius de diboro(4) o sililborans. Aquesta nova transformació proporciona nous paradigmes de reactivitat oferint una gamma més àmplia de compostos útils sintèticament i, a la vegada, aporta informació addicional sobre el mode de funcionament del catalitzador. Un altre dels protocols amb un objectiu atractiu desenvolupats en aquesta tesis és la preparació de productes enantioenriquits mitjançant reaccions estereoespecífiques catalitzades per níquel. Tenint en compte que els compostos d’organosilici i d’organobor es caracteritzen per l'estabilitat, baixa toxicitat i la facilitat d’ús, creiem que el desenvolupament d'aquests compostos contribueix a ampliar la caixa d'eines sintètiques de la química orgànica oferint noves oportunitats de síntesis per a la química fina. |
|---|