Cicloadiciones de alto orden enantioselectivas entre α-alquil alenos y azaheptafulvenos catalizadas por fosfinas derivadas de α-aminoácidos
La organocatálisis es una nueva herramienta de síntesis que fue galardonada con el Premio Nobel de Química en 2021 que implica el empleo de moléculas orgánicas como catalizadores, de manera equivalente a los procesos biológicos. Uno de sus beneficios es la capacidad de realizar síntesis asimétricas...
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Fecha de publicación: | 2024 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad de Valladolid |
| Repositorio: | UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid |
| OAI Identifier: | oai:uvadoc.uva.es:10324/74313 |
| Acceso en línea: | https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74313 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Cicloadiciones de alto orden Cicloheptaazepinas Alenos |
| Sumario: | La organocatálisis es una nueva herramienta de síntesis que fue galardonada con el Premio Nobel de Química en 2021 que implica el empleo de moléculas orgánicas como catalizadores, de manera equivalente a los procesos biológicos. Uno de sus beneficios es la capacidad de realizar síntesis asimétricas para obtener sustancias enantiopuras, lo cual es interesante en la industria farmacéutica. Los aminoácidos pueden ser utilizados como “building blocks” para proporcionar la información quiral a los catalizadores, que puede ser transferida a los productos finales. Nuestro objetivo es desarrollar aminofosfinas derivadas de aminoácidos quirales como catalizadores para optimizar una cicloadición de orden superior enantioselectiva. Las fosfinas se han utilizado previamente en una cicloadición de orden superior [8+2] de forma eficiente para la síntesis de cicloheptapirroles y cicloheptapiperidinas con alto rendimiento y enantioselectividad, utilizando amidas y ésteres alénicos respectivamente. En este trabajo se expondrán los resultados obtenidos para una cicloadición de orden superior con azaheptafulvenos y alenos α-alquil-sustituidos con un grupo extractor de carga. De entre todos los alenos deficientes en electrones estudiados, las amidas alénicas proporcionaron las cicloheptaazepinas selectivamente. Por esta razón, se eligió una amida alénica α-metil-sustituida como modelo para optimizar la síntesis enantioselectiva de cicloheptaazepinas, utilizando aminofosfinas derivadas de aminoácidos quirales como catalizadores. Luego, se expandió esta metodología a otros azaheptafulvenos |
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