Cicloadiciones de alto orden con amidas y ésteres alénicos alfa-sustituidos mediante catálisis por fosfinas
Las reacciones de cicloadición son una estrategia clave en la síntesis de heterociclos, que se encuentran presentes en la estructura de todo tipo de sustancias. El empleo de catalizadores ha permitido el desarrollo de las cicloadiciones con un eficacia y selectividad extraordinarias. En los últimos...
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Fecha de publicación: | 2023 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad de Valladolid |
| Repositorio: | UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid |
| OAI Identifier: | oai:uvadoc.uva.es:10324/63658 |
| Acceso en línea: | https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63658 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Cicloadiciones Alenos Catalizadores Fosfina |
| Sumario: | Las reacciones de cicloadición son una estrategia clave en la síntesis de heterociclos, que se encuentran presentes en la estructura de todo tipo de sustancias. El empleo de catalizadores ha permitido el desarrollo de las cicloadiciones con un eficacia y selectividad extraordinarias. En los últimos años, la organocatálisis ha despertado un creciente interés. Un tipo de organocatalizadores de gran relevancia son las fosfinas, que se han empleado en numerosos tipos de reacción desde que el grupo de Lu propuso una cicloadición (3+2) con alenos pobres en electrones. Esta transformación sentó un precedente importante para el desarrollo de numerosas cicloadiciones catalizadas por fosfinas, incluyendo algunas de forma enantioselectiva. En este trabajo se ha estudiado una cicloadición de alto orden catalizada por fosfinas con alenos que presentan un sustituyente alquilo en la posición α, con la finalidad de obtener cicloaductos nitrogenados quirales con dos anillos de 7 eslabones. Para ello se sintetizaron varios ésteres y amidas alénicos mediante métodos sintéticos convencionales. Se estudió la cicloadición de alto orden de estos alenos con azaheptafulveno en presencia de un catalizador aquiral de tipo fosfina para establecer la eficacia y selectividad del proceso. Posteriormente, se evaluaron distintas fosfinas enantiopuras como catalizadores para la versión enantioselectiva de la reacción. |
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