Design of tailor-made chiral ligand libraries for C-X bond forming reactions. Study of the key intermediates by NMR and DFT
El desenvolupament de metodologies per a l’obtenció de compostos enantiomèricament purs ha incrementat en les últimes dècades, ja que aquests productes quirals tenen un gran impacte en la societat actual perquè són la base de fàrmacs, insecticides, perfums i productes naturals, entre altres. La catà...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2016 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/396081 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/396081 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Catàlisi asimètrica lligands fosfit iridi pal·ladi catálisis asimérica ligandos fosfito iridio paladio asymmetric catalysis phosphite Iridium Paladium Ciències 54 542 546 547 |
| Sumario: | El desenvolupament de metodologies per a l’obtenció de compostos enantiomèricament purs ha incrementat en les últimes dècades, ja que aquests productes quirals tenen un gran impacte en la societat actual perquè són la base de fàrmacs, insecticides, perfums i productes naturals, entre altres. La catàlisi asimètrica en la que el catalitzador està basat en un centre metàl·lic i un lligand coordinat al metall ha estat la tècnica més emprada en els últims anys. Aquests complexos organometàl·lics ofereixen propietats molt concretes, com per exemple la seva gran selectivitat en els processos enantioselectius i altes activitats per a reaccions específiques. La modificació del lligand serà clau per a poder obtenir grans nivells de selectivitat i altes activitats; per això els lligands han de ser modulables, la qual cosa permetria poder realitzar canvis estructurals del lligand i poder estudiar la seva influencia en la reacció, i així saber l’estructura idònia del lligand que aporti millors resultats en la catàlisi asimètrica. En aquest context, aquesta tesi doctoral es basa en la síntesi de diferents lligands quirals fosfit-nitrogen i la seva aplicació en diferents reaccions enantioselectives catalitzades per metall. Més concretament,s'ha treballat en la substitució al·lílica asimètrica catalitzada per pal·ladi, la descarboxilació protonativa d'a-aryl oxindoles catalitzada per pal·ladi, la hidrogenació asimètrica d'olefines poc funcionalitzades catalitzada per iridi, la hidroboració asimètrica d'olefines catalitzada per iridi i la addició enantioselectiva de compostos organoaluminats a aldehids catalitzada per níquel. |
|---|