Diseño, síntesis y estudio de α,γ-ciclopéptidos que contienen γ-aminoácidos funcionalizados en el carbono β
Cyclic peptides (CPs) made of α- and γ-amino acids of alternating chirality can adopt a flat conformation that allows their stacking to form dimers or nanotubes. The key feature of these structures is the presence of the β carbon of each γ-amino acid (γ-Aa) projected towards the cavity of the ensemb...
| Autor: | |
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| Formato: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2016 |
| País: | España |
| Recursos: | Universidad de Santiago de Compostela (USC) |
| Repositorio: | Minerva. Repositorio Institucional de la Universidad de Santiago de Compostela |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:minerva.usc.gal:10347/14864 |
| Acesso em linha: | http://hdl.handle.net/10347/14864 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Materias::Investigación::23 Química::2306 Química orgánica::230618 Estructuras de las moléculas orgánicas Materias::Investigación::23 Química::2302 Bioquímica::230224 Péptidos |
| Resumo: | Cyclic peptides (CPs) made of α- and γ-amino acids of alternating chirality can adopt a flat conformation that allows their stacking to form dimers or nanotubes. The key feature of these structures is the presence of the β carbon of each γ-amino acid (γ-Aa) projected towards the cavity of the ensemble that, after its selective functionalization, would allow to change the pore properties of the supramolecular structure. With this idea, we have prepared some γ-amino acids with the β position functionalized, as the (2R,3R,4S)-4-amino-3-hidroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid (γ-Ahf). Once we had optimized its synthesis, we incorporated it into cyclic peptide structures, studying their self-assembly properties and applications. In this way, we have synthesized and studied some supramolecular systems based on α,γ-CPs, which contain γ-amino acids functionalized in the β carbon, which has allowed us to obtain cavities with tunable properties, synthetic transport systems and molecular containers. Los ciclopéptidos (CPs) formados por α- y γ-aminoácidos de quiralidad alternada pueden adoptar una conformación plana que les permite autoensamblarse para formar dímeros o nanotubos. Una de las ventajas de estos CPs es la presencia del carbono β del γ-aminoácido (γ-Aa) proyectado hacia el interior de la cavidad que, mediante su funcionalización selectiva, abre la posibilidad de modificar las propiedades internas de la estructura supramolecular. Con esta idea, hemos preparado algunos γ-aminoácidos funcionalizados en la posición β, como el ácido (2R,3R,4S)-4-amino-3-hidroxioxaciclopentano-2-carboxílico (γ-Ahf). Una vez optimizada su síntesis, dicho aminoácido se incorporó a la estructura de diversos ciclopéptidos, estudiando a continuación sus propiedades de autoensamblaje. De esta forma, se han sintetizado y estudiado diversos sistemas supramoleculares basados en α,γ-CPs, los cuales contienen γ-aminoácidos funcionalizados en el carbono β, lo que nos ha permitido obtener cavidades con propiedades modulables, transportadores sintéticos y contenedores moleculares. |
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