Diseño de un pseudo rotaxano con un motivo quiral

En este Trabajo de Fin de Máster (TFM) se han llevado a cabo los primeros pasos para la obtención de un interruptor molecular basado en moléculas entrelazadas mecánicamente de tipo rotaxano donde se ha incorporado un motivo quiral como stopper ([7]-heliceno) para la obtención de un catalizador On/Of...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: San José Acebes, Miguel
Tipo de recurso: tesis de maestría
Fecha de publicación:2023
País:España
Institución:Universidad de Valladolid
Repositorio:UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid
OAI Identifier:oai:uvadoc.uva.es:10324/63716
Acceso en línea:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63716
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Pseudo rotaxano
Organocatálisis
Inductor quiral
Heliceno
Descripción
Sumario:En este Trabajo de Fin de Máster (TFM) se han llevado a cabo los primeros pasos para la obtención de un interruptor molecular basado en moléculas entrelazadas mecánicamente de tipo rotaxano donde se ha incorporado un motivo quiral como stopper ([7]-heliceno) para la obtención de un catalizador On/Off con propiedades quirales. A lo largo del TFM, se ha ido desarrollando y optimizando la síntesis total de esta molécula y se ha llegado a los estudios finales del proceso obteniéndose un eje que ha dado lugar a un pseudo rotaxano al enhebrarse un éter corona en disolución. Por último, se ha realizado un estudio preliminar de la actividad catalítica de esta molécula y se ha intentado separar los dos enantiómeros del [7]-heliceno. La memoria se distribuye en 9 apartados. El inicio es un pequeño resumen en español e inglés donde se muestra de manera general este trabajo. A continuación, se presenta una introducción general sobre máquinas moleculares, explicando en mayor medida las características principales de los interruptores moleculares de tipo rotaxano y la posibilidad de incorporar un motivo quiral en estos sistemas. En el apartado cuarto se plantean los objetivos del trabajo y, posteriormente, se proporciona la parte principal del TFM donde se discute la síntesis y caracterización del pseudo rotaxano y de las especies intermedias, analizando hacia el final el proceso de conmutación ácido-base, la actividad catalítica de esta molécula y la separación mediante HPLC quiral de los dos enantiómeros del [7]-heliceno. El apartado sexto incluye las principales conclusiones, y en último lugar, se reporta de manera detallada la parte experimental reflejando todas las etapas sintéticas, así como la caracterización de todas las especies, seguido de las referencias y la lista de figuras y esquemas.