Rhodium and Palladium Catalysed Unusual Regioselective Hydroformylation and Rhodium Catalysed Reductive Carbonylation

La present tesi doctoral té com a objectiu el desenvolupament de sistemes per aconseguir una regioselectivitat no convencional en l’hidroformilació d'alquens terminals. Degut a que nombroses substàncies naturals perfumades contenen un grup aldehid. Els processos d’hidroformilació, on es fan rea...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Palucci, Benedetta
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2020
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/670491
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/670491
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Química Organometàllica
Química Orgànica
Catàlisi homogènia
Química Organometálica
Química Orgánica
Catálisis Homogénea
Organometallic Chemistry
Organic Chemistry
Homogeneous Catalysis
Ciéncias
54
542
546
547
Descripción
Sumario:La present tesi doctoral té com a objectiu el desenvolupament de sistemes per aconseguir una regioselectivitat no convencional en l’hidroformilació d'alquens terminals. Degut a que nombroses substàncies naturals perfumades contenen un grup aldehid. Els processos d’hidroformilació, on es fan reaccionar monòxid de carboni i hidrogen amb olefines, han esdevenit mètodes inestimables per a les empreses de fragàncies per a la producció d’aquests derivats. La regioselectividad del procés, per a l’obtenció del producte lineal o ramificat, és extremadament dependent del substrat. Com a tendència general en l’hidroformilació catalitzada per Rh, els alquens terminals, com l’1-octè, reaccionen per a la producció d’aldehids lineals, mentre que els alquens vinílic, com l’estirè, proporcionen els productes ramificats corresponents. No obstant, per a la síntesis de noves substàncies perfumades, l’accés als aldehids oposats seria sens dubte beneficiós. Al Capítol 3 es descriu la síntesis de nous lligands bidentats centrats en fòsfor i nitrogen i la seva aplicació en l’hidroformilació de 1-hexè catalitzada per rodi, obtenint el producte ramificat. Al Capítol 4 s’aporta la síntesi d’una nova família de lligands fosfina-fosfit i fosfina-fosforamidit i la seva aplicació en l’hidroformilación de l’1-octè cap a l’aldehid ramificat, catalitzada per rodi. El Capítol 5 es centra en la hidroformilació d’estirè catalitzada per rodi amb lligands bis (dipirrolil-fosforamidit), cap a la producció del producte lineal. El Capítol 6 ofereix el desenvolupament d'un procés sense precedents anomenat "carbonilació reductora catalitzada per rodi" de l'acetat al·lílic, per a la producció de l'aldehid corresponent. A més d’un estudi de la reactivitat del sistema catalític mitjançant RMN d'alta pressió. Finalment, al Capítol 7 es presenten els resultats obtinguts en l’hidroformilació d’estirè catalitzada per pal·ladi, utilitzant formaldehid com a substitut de gas de síntesi.