Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics

Al llarg de l'evolució, la natura ha optimitzat els processos biològics mitjançant el reconeixement quiral, arribant així a un molt alt nivell d'especificitat. Només en un organisme unicel·lular es poden donar milers de reaccions diferents, sense que aquestes interfereixin entre elles i a...

ver descrição completa

Detalhes bibliográficos
Autor: Mendizabal, Julen
Formato: tesis doctoral
Fecha de publicación:2012
País:España
Recursos:Universitat Autònoma de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
Idioma:catalán
OAI Identifier:oai:ddd.uab.cat:101062
Acesso em linha:https://ddd.uab.cat/record/101062
Access Level:acceso abierto
Palavra-chave:Quiralitat
Enantiòmers
Solvatació
id ES_0d26e1bf93c01820d6491b7315752b13
oai_identifier_str oai:ddd.uab.cat:101062
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
síntesi de (aR,R,R)- i (aS,R,R)- 1,1'-(1,1'-binaftalè-2,2'-diil)bis(2,2,2-trifluoroetanol)
title Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
spellingShingle Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
Mendizabal, Julen
Quiralitat
Enantiòmers
Solvatació
title_short Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
title_full Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
title_fullStr Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
title_full_unstemmed Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
title_sort Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènics
dc.creator.none.fl_str_mv Mendizabal, Julen
author Mendizabal, Julen
author_facet Mendizabal, Julen
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química
Virgili, Albert
dc.subject.none.fl_str_mv Quiralitat
Enantiòmers
Solvatació
topic Quiralitat
Enantiòmers
Solvatació
description Al llarg de l'evolució, la natura ha optimitzat els processos biològics mitjançant el reconeixement quiral, arribant així a un molt alt nivell d'especificitat. Només en un organisme unicel·lular es poden donar milers de reaccions diferents, sense que aquestes interfereixin entre elles i a més regulades en tot moment. Per a estudiar els processos que es donen a la natura, poder influir en ells o imitar-los, fet que suposa un gran repte a la ciencia actual, és indispensable tener en compte les interaccions estereoespecífiques. En el camp de la química farmacéutica s'ha comprovat que l'efecte terapèutic d'un fàrmac pot dependre de la quiralitat del compost. Conseqüentment, s'ha desenvolupat un gran interés en la síntesi estereoselectiva, els mètodes de resolució d'enantiòmers, l'anàlisi de la puresa enantiomèrica i la determinació de la configuración absoluta de compostos químics La present Tesi Doctoral se situa dins d'aquests àmbits. En una primera part, es profunditzarà en els mètodos de determinació de la puresa enantiomèrica, una de les línies d'investigació principals del nostre grup d'investigació: el diseny, la síntesi i l'estudi de nous agents de solvatació quiral (CSA). L'ús d'aquests auxiliars quirals es basa en la formació de complexes diastereoisomèrics amb els dos enantiòmers d'un substrat quiral, permetent així l'enantiodiferenciació mitjançant una tècnica aquiral como la Ressonància Magnètica Nuclear (RMN). Els factors clau que permeten aquesta diferenciació de cada enantiòmero del substrat són una diferent geometria i/o estabilitat de los complexes. El repte a l'hora de dissenyar nous CSA's és el de poder enantiodiferenciar el màxim nombre de substrats quirals i amb una màxima eficàcia.
publishDate 2012
dc.date.none.fl_str_mv 2
2012-01-01
2012
2012-01-01
dc.type.none.fl_str_mv Tesi doctoral
http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
VoR
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
dc.type.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
dc.identifier.none.fl_str_mv https://ddd.uab.cat/record/101062
url https://ddd.uab.cat/record/101062
dc.language.none.fl_str_mv Catalán
cat
language_invalid_str_mv Catalán
language cat
dc.rights.none.fl_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
Aquesta url de drets no existeix a la base de dades.
https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
dc.rights.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
Aquesta url de drets no existeix a la base de dades.
https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química
publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
instname:Universitat Autònoma de Barcelona
instname_str Universitat Autònoma de Barcelona
reponame_str Dipòsit Digital de Documents de la UAB
collection Dipòsit Digital de Documents de la UAB
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869403323906392064
spelling Nous auxiliars quirals amb simetria C₂, un eix i dos centres estereogènicssíntesi de (aR,R,R)- i (aS,R,R)- 1,1'-(1,1'-binaftalè-2,2'-diil)bis(2,2,2-trifluoroetanol)Mendizabal, JulenQuiralitatEnantiòmersSolvatacióAl llarg de l'evolució, la natura ha optimitzat els processos biològics mitjançant el reconeixement quiral, arribant així a un molt alt nivell d'especificitat. Només en un organisme unicel·lular es poden donar milers de reaccions diferents, sense que aquestes interfereixin entre elles i a més regulades en tot moment. Per a estudiar els processos que es donen a la natura, poder influir en ells o imitar-los, fet que suposa un gran repte a la ciencia actual, és indispensable tener en compte les interaccions estereoespecífiques. En el camp de la química farmacéutica s'ha comprovat que l'efecte terapèutic d'un fàrmac pot dependre de la quiralitat del compost. Conseqüentment, s'ha desenvolupat un gran interés en la síntesi estereoselectiva, els mètodes de resolució d'enantiòmers, l'anàlisi de la puresa enantiomèrica i la determinació de la configuración absoluta de compostos químics La present Tesi Doctoral se situa dins d'aquests àmbits. En una primera part, es profunditzarà en els mètodos de determinació de la puresa enantiomèrica, una de les línies d'investigació principals del nostre grup d'investigació: el diseny, la síntesi i l'estudi de nous agents de solvatació quiral (CSA). L'ús d'aquests auxiliars quirals es basa en la formació de complexes diastereoisomèrics amb els dos enantiòmers d'un substrat quiral, permetent així l'enantiodiferenciació mitjançant una tècnica aquiral como la Ressonància Magnètica Nuclear (RMN). Els factors clau que permeten aquesta diferenciació de cada enantiòmero del substrat són una diferent geometria i/o estabilitat de los complexes. El repte a l'hora de dissenyar nous CSA's és el de poder enantiodiferenciar el màxim nombre de substrats quirals i amb una màxima eficàcia.During the evolution, nature has optimized biological processes by means of Chiral Recognition, leading in this way to a very high level of specificity. Only in a single cell, thousands of different reactions can be carried out without any kind of interference between them and being regulated all time. In order to study the different processes that take place in the nature, to affect them and copy them, which means a big challenge to the actual science, is essential to take into account the stereospecific interactions. In the field of pharmaceutical chemistry, has been checked that therapeutic effect of a drug could be dependent on the compound. Consequently, the interest in stereoselective chemistry, enantiomerical purity analysis and the determination of the absolute configuration of the compounds has increased a lot. This Doctoral Thesis can be found inside these fields. The first part, will be focused deeply in the study of the enantiomerical purity determination, which is one of the principal areas of our research group: the design, synthesis and study of new Chiral Solvating Agents (CSA's). The use of these chiral auxiliaries is based on the formation of diastereoisomeric complexes with both enantiomers of a chiral compound, achieving in this way the enantiodiferentiation by using an achiral technique such the NMR. The key factors that allow the differentiation of each enantiomer of the substrate are,the different geometry and/or stability of each complex. The challenge when designing new CSA's is to be able to differentiate the maximum number of substrates and with the maximum efficiency.Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de QuímicaUniversitat Autònoma de Barcelona. Departament de QuímicaVirgili, Albert 22012-01-0120122012-01-01Tesi doctoralhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06VoRhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://ddd.uab.cat/record/101062reponame:Dipòsit Digital de Documents de la UABinstname:Universitat Autònoma de BarcelonaCataláncatopen accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Aquesta url de drets no existeix a la base de dades.https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:ddd.uab.cat:1010622026-06-06T12:50:31Z
score 15.300719

Registos relacionados