New Applications of Iodine(III) Reactivity: Synthesis and Functionalization of Heterocycles
S'han desenvolupat dues metodologies diferents per a la síntesi de indols emprant la reactivitat de iode hipervalente. En primer lloc, s'ha proposat una reacció de ciclació en la qual s'han obtingut un total de 21 exemples amb bons rendiments, a més d'estudiar el possible mecanis...
| Autor: | |
|---|---|
| Formato: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2017 |
| País: | España |
| Recursos: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/456301 |
| Acesso em linha: | http://hdl.handle.net/10803/456301 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Iode(III) hipervalent Aminació Sense metalls Yodo(III) hipervalente Aminación Sin metales Hypervalent iodine Amination metal-free Ciències 54 547 |
| Resumo: | S'han desenvolupat dues metodologies diferents per a la síntesi de indols emprant la reactivitat de iode hipervalente. En primer lloc, s'ha proposat una reacció de ciclació en la qual s'han obtingut un total de 21 exemples amb bons rendiments, a més d'estudiar el possible mecanisme d'aquesta reacció a través de diferents proves mecanístiques com ara la tècnica de marcatge de deuteri . D'altra banda, s'ha realitzat una metodologia alternativa amb substrats de partida diferents per obtenir un total de 18 exemples en bons rendiments a través tant d'una transformació estequiomètrica com catalítica. El mecanisme de la reacció s'ha estudiat en profunditat realitzant diferents estudis mecanístics, com per exemple, l'efecte dels substituents de diferent naturalesa electrònica en un dels anells aromàtics, a través de la correlació de Hammett. A més de l'aplicació de compostos de iode hipervalente per a la síntesi d'heterocicles, els seus derivats quirals s'han fet servir per al desenvolupament d'una reacció enantioselectiva per a la 4-hidroxilació de fenols. |
|---|