Diseño y síntesis de maleimidas y de otros compuestos heterocíclicos con potenciales propiedades antitumorales

[spa] El presente trabajo de investigación, llevado a cabo en el Laboratorio de Farmacología, Toxicología y Química Terapéutica, tiene como principal objetivo la síntesis de nuevos compuestos con potencial actividad antitumoral. El trabajo se puede dividir en tres partes, la primera dedicada a la sí...

Full description

Bibliographic Details
Author: Francisco Castillo, Rubén
Format: doctoral thesis
Status:Published version
Publication Date:2017
Country:España
Institution:Universidad de Barcelona
Repository:Dipòsit Digital de la UB
OAI Identifier:oai:diposit.ub.edu:2445/106934
Online Access:https://hdl.handle.net/2445/106934
http://hdl.handle.net/10803/400221
Access Level:Open access
Keyword:Química farmacèutica
Pharmaceutical chemistry
Description
Summary:[spa] El presente trabajo de investigación, llevado a cabo en el Laboratorio de Farmacología, Toxicología y Química Terapéutica, tiene como principal objetivo la síntesis de nuevos compuestos con potencial actividad antitumoral. El trabajo se puede dividir en tres partes, la primera dedicada a la síntesis de diarilmaleimidas, se ha puesto a punto un método para la preparación de maleimidas sin sustituir o con N-sustituyentes. Se ha evaluado la citotoxicidad de las maleimidas obtenidas, frente a las líneas celulares de cáncer de colon (HT-29, HCT-116), cáncer de mama (MCF-7), cáncer de pulmón (NCI-H460) y leucemia (K-562). La segunda parte implica la preparación de 7-azaindoles sustituidos en la posición 2 por diferentes grupos. Se han estudiado distintas metodologías basadas en la alquilación de la 2-amino-3-picolina, previa protección del grupo amino y posterior ciclación intramolecular. El núcleo de azaindol forma parte de diferentes estructuras con diversidad de aplicaciones terapéuticas. Finalmente, la tercera parte está destinada a la síntesis total del ácido elágico a partir del galeato de metilo. En este trabajo se presenta una ruta sintética de 6 etapas que implica protección y desprotección de los grupos fenólicos.