Reversible molecular encapsulation in self-assembled and mechanically locked containers with polar interior

En la presente tesis se han estudiado las cavidades polares de cápsulas autoensambladas basadas en estructuras de calix[4]pirrolesaril-extendidos, así como también las cavidades de cápsulas formadas por dos hemisferios distintos, uno de calix[4]areno y otro de calix[4]pirrol que se encuentran mecáni...

Full description

Bibliographic Details
Author: Espelt Ripoll, Mónica
Format: doctoral thesis
Status:Published version
Publication Date:2013
Country:España
Institution:Universitat Rovira i virgili (URV)
Repository:Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili
OAI Identifier:oai:urv.cat:TDX:1373
Online Access:https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX1373
http://hdl.handle.net/10803/275961
Access Level:Open access
Keyword:547 - Química orgànica
544 - Química física
54 - Química
Description
Summary:En la presente tesis se han estudiado las cavidades polares de cápsulas autoensambladas basadas en estructuras de calix[4]pirrolesaril-extendidos, así como también las cavidades de cápsulas formadas por dos hemisferios distintos, uno de calix[4]areno y otro de calix[4]pirrol que se encuentran mecánicamente entrelazados, mediante la encapsulación de distintos tipos de moléculas a las cuales llamamos huéspedes. Series homólogas de N-óxidos alifáticos se utilizaron en los experimentos de encapsulación para evaluar la modificación del tamaño de cavidad y la adaptabilidad exhibida por la cavidad aromática en los dos sistemas capsulares. Además, se ha sintetizado nuevoscalix[4]pirroles super extendidos mediante la elongación de las paredes aromáticas de los anteriormente conocidoscalix[4]pirroles aril-extendidos, lo que ha repercutido en un considerable incremento del volumen de interno de la cavidad. Asimismo, se ha logrado sintetizar un contenedor molecular basado en dos moléculas de calix[4]pirroles en el cual los dos hemisferios están mecánicamente unidos, del mismo modo que lo estaban en la anterior cápsula formada por un calix[4]areno y un calix[4]pirrol. La obtención de esta nueva cápsula molecular ha supuesto un aumento de volumen con respecto a la anterior cápsula también enlazada mecánicamente. Los dos contenedores moleculares descritos presentan una topología de bis-[2]-catenano. La nueva cápsula molecular posee una funcionalización polar interior en los dos hemisferios, una diferencia con respecto a la anterior.