Novel Enantioselective Aminocatalytic Processes by means of Vinylogous Reactivity and Photoredox Catalysis
En aquesta tesi es mostra com la aminocatàlisis pot ser utilitzada per resoldre diferents problemes en síntesis orgànica. La combinació de la aminocatàlisis amb el concepte de la vinilogia per tal de funcionalitzar enantioselectivament posicions llunyanes dels grups carbonílics ha sigut l’eix centra...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2015 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/668081 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/668081 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Organocatàlisis fotocatàlisis síntesis assimètrica Organocatálisis síntesis asimétrica Organocatalysis photocatalysis asymmetric synthesis Ciències 54 542 547 |
| Sumario: | En aquesta tesi es mostra com la aminocatàlisis pot ser utilitzada per resoldre diferents problemes en síntesis orgànica. La combinació de la aminocatàlisis amb el concepte de la vinilogia per tal de funcionalitzar enantioselectivament posicions llunyanes dels grups carbonílics ha sigut l’eix central en el primer projecte. S’ha utilitzat una amina bifuncional amb una tiourea capaç de catalitzar una reacció aldòlica en posició γ mitjançant la formació de la dienamina combinada amb la direcció de l'aproximació del acceptor (electròfil) mitjançant enllaços d'hidrogen amb el dador (tiourea). En el segon projecte s’ha utilitzat una amina secundaria quiral per desenvolupar una reacció en cascada de tres components. S'ha aconseguint funcionalitzar regioselectivament posicions δ de dienals. Els compostos Espiro-Oxindolic Ciclohexans han estat obtinguts amb una completa puresa òptica. Per últim s’ha desenvolupat mitjançant la combinació de la aminocatàlisis i la fotocatàlisis una addició conjugada enantioselectiva de radicals alquílics generats mitjançant la fotocatàlisi a ions imini quirals generats in-situ a partir de cetones insaturades i amines primàries. |
|---|