Síntesis y caracterización electroquímica de 1,4-dihidropiridinas-4-sustituidas.

La presente tesis reporta la síntesis y la oxidación electroquímica de 2 series de compuestos 1 ,4-dihidropiridínicos en diferentes medios. Las sedes estuvieron diseñadas para evaluar la influencia de diferentes sustituyentes en posición 4 del anillo dihidropirid inico (serie a) y el rol del hidróge...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: López-Alarcón, Camilo Ignacio
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2004
País:Chile
Idioma:español
OAI Identifier:oai:repositorio.anid.cl:10533/179295
Acceso en línea:http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/
https://hdl.handle.net/10533/179295
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spelling Universidad de ChileLópez-Alarcón, Camilo Ignacio2004https://hdl.handle.net/10533/179295http://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis y caracterización electroquímica de 1,4-dihidropiridinas-4-sustituidas.Nuñez-Vergara, LuisSquella-Serrano, ArturoUniversidad de ChilechiSantiagoLópez-Alarcón, Camilo Ignacio2017-03-27T14:04:19Z2022-08-18T20:30:19Z2017-03-27T14:04:19Z2022-08-18T20:30:19Z2004La presente tesis reporta la síntesis y la oxidación electroquímica de 2 series de compuestos 1 ,4-dihidropiridínicos en diferentes medios. Las sedes estuvieron diseñadas para evaluar la influencia de diferentes sustituyentes en posición 4 del anillo dihidropirid inico (serie a) y el rol del hidrógeno en posición 1 (serie b). Los estudios por voltametría cíclica (VC), voltametría de pulso diferencial (VPD) y voltametría de barrido lineal (sobre electrodo rotatorio), mostraron una señal simple e irreversible. Esta señal se genera por la oxidación del anillo 1,4- dihidropiridínico para formar el correspondiente derivado piridínico. Estudios en medio no acuoso, por espectroscopia UV-visible, 1 H-NMR y VPD demostraron la abstracción del protón en posición 1 después de la adición de NaOH o anión superóxido (021 Experimentos por electrólisis a potencial controlado (EPC) acoplada con EPR (atrapamiento con PBN y DMPO) confirmaron la generación de un radical piridinio como intermediario de la reacción electródica. El producto final de la EPC fue estudiado por espectroscopia UV-visible, cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC) y cromatografía gaseosa con detector de masas (GC-MS). Por esta última técnica fue posible identificar en medio acuoso y no acuoso, al derivado pindínico como producto final de la electrooxidación. Para la serie a, en medio acuoso se encontró un mecanismo ECE (etapa electroquímica-química-electroquímica) para la zona ácida de pH y un mecanismo DISP1 (disproporcionación) para la zona alcalina. En medio no acuoso esta serie presentó un mecanismo ECEC. La serie b en ambos medios se oxidó por un mecanismo ECE. Por último, se estudió por espectroscopia UV-visible y GC-MS la reactividad de los compuestos sintetizados frente a radicales alquilo, alquilperoxilo y catión radical ABTS. Los resultados indican que los compuestos sintetizados reaccionaron con estos radicales, formando como producto final el derivado piridínico.PFCHA-BecasDoctor en Química103p.PFCHA-BecasTERMINADAhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/199172https://hdl.handle.net/10533/179295spainstname: Conicytreponame: Repositorio Digital RI2.0instname: Conicytreponame: Repositorio Digital RI2.0handle/10533/108040info:eu-repo/grantAgreement/PFCHA-Becas/199172info:eu-repo/semantics/dataset/hdl.handle.net/10533/93488Atribución-NoComercial-SinDerivadas 3.0 Chileinfo:eu-repo/semantics/openAccessSíntesis y caracterización electroquímica de 1,4-dihidropiridinas-4-sustituidas.Tesis Doctoradoinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionTesisTesishttps://hdl.handle.net/10533/179295PFCHA-Becas029e716b-aab9-413b-8027-e63dacb25913virtual::61038-1029e716b-aab9-413b-8027-e63dacb25913virtual::61038-1ORIGINALLOPEZ_CAMILO_0247D.pdfapplication/pdf24929962https://repositorio.anid.cl/bitstreams/25339afd-e714-4a71-9cb1-a1fe65b2d507/download40c521a9af7235d6550797c9c8d90e14MD51TEXTLOPEZ_CAMILO_0247D.pdf.txtExtracted texttext/plain130961https://repositorio.anid.cl/bitstreams/2e5c63d4-1561-4ed7-9567-2ce505aafa6a/downloadd17d59c9dcae90f39ca5ce1e3d4d36beMD52THUMBNAILLOPEZ_CAMILO_0247D.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg2377https://repositorio.anid.cl/bitstreams/2f55b607-571d-4ee6-b781-ca581434f87d/download140382b9d9f88bdfa8a1a70daa904933MD5310533/179295oai:repositorio.anid.cl:10533/1792952023-07-24 17:26:15.091https://repositorio.anid.clRepositorio ANIDaletelier@anid.cl
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