Antimicrobial activity of 1,4-naphthoquinones by metal complexation

O efeito da complexação com metais sobre a atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas foi investigado. Complexos contendo níquel, cromo, ferro, cobre e cobalto da 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona (2) e seus acilderivados (3-8) foram sintetizados e caracterizados e sua atividade antimicrobiana f...

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Detalles Bibliográficos
Autores: Brandelli, Adriano, Bizani, Delmar, Martinelli, Marcia, Stefani, Valter, Gerbase, Annelise Engel
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2004
País:Brasil
Institución:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
Repositorio:Repositório Institucional da UFRGS
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:www.lume.ufrgs.br:10183/40381
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10183/40381
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Atividade antimicrobiana
Química
Antimicrobial
5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphtoquinone
Metal chelate
Hydroxyquinone
Staphylococci
Descripción
Sumario:O efeito da complexação com metais sobre a atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas foi investigado. Complexos contendo níquel, cromo, ferro, cobre e cobalto da 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona (2) e seus acilderivados (3-8) foram sintetizados e caracterizados e sua atividade antimicrobiana foi avaliada. Dados de espectroscopia de infravermelho indicaram que as naftoquinonas coordenam os metais através dos átomos de oxigênio e nitrogênio para 2 e através de átomos de oxigênio, quando os ligantes são os acil-derivados 3-8. Testes de sensibilidade antimicrobiana demonstraram que 2 e seus derivados foram efetivos na inibição do crescimento de bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis e Bacillus cereus, mas não apresentaram efeito contra bactérias Gram-negativas. A complexação de metais geralmente causou diminuição da atividade biológica. O complexo de níquel de 2 foi o mais eficaz contra bactérias Gram-positivas, apresentando valores de MIC de, 375 a 1400 μg/mL. Os complexos metálicos podem ser ferramentas úteis para o estudo do mecanismo antimicrobiano de 1,4-naftoquinonas nestas bactérias.