Reagentes de Selênio e Telúrio em síntese orgânica: dicloroα-(alquilteluro)cetonas, 1,1-Dihalo-2-(fenilseleno)ciclopropanos e teluretos vinílicos trissubstituídos
DICLORO-α-(ALQUILTELURO)CETONAS Estudou-se a reação entre quantidades equimolares de cetonas ou éteres enólicos de silício de cetonas e tricloretos de alquil telúrio, obtendo-se dicloro-α-(organil) cetonas. Em todos os exemplos efetuados obtiveram-se bons resultados apenas nas reaç...
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 1991 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade de São Paulo (USP) |
| Repositorio: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:teses.usp.br:tde-04102011-145956 |
| Acceso en línea: | http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04102011-145956/ |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | 1,1-Dihalo-selenociclopropanos 1,1-Dilaho-selenocyclopropanes Cetonas Ketones Organic chemistry Organic synthesis (Chemistry) Química orgânica Síntese orgânica (Química) Tellurium Telluroketones Teluretos vinílicos Telúrio Telurocetonas Vinylic tellurides |
| Sumario: | DICLORO-α-(ALQUILTELURO)CETONAS Estudou-se a reação entre quantidades equimolares de cetonas ou éteres enólicos de silício de cetonas e tricloretos de alquil telúrio, obtendo-se dicloro-α-(organil) cetonas. Em todos os exemplos efetuados obtiveram-se bons resultados apenas nas reações com éteres enólicos de silício. TELURETOS VINíLICOS TRISSUBSTITUíDOS Neste trabalho desenvolvemos um método de preparação de teluretos vinílicos trissubstituídos, obtidos através da reação de adição de tricloreto de aril telúrio e tetracloreto de telúrio a acetilenos aromáticos e alifáticos, levando aos dicloretos de aril-2-clorovinila de configuração Z. A redução da ligação Te-Cl dos dicloroteluro compostos obtidos, levando aos teluretos correspondentes pode ser efetuada em alto rendimento pela reação com um equivalente de NaBH4. A halogenodeteluração destes teluretos vinílicos trissubstituídos foi possível reagindo-os com N-bromosuccinimida/cloreto de alumínio, obtendo-se bromocloroalquenos em rendimentos moderados. 1,1-DIHALO-2-(FENILSELENO)CICLOPROPANOS Outro tópico abordado foi a preparação de 1,l-dihalo(fenilseleno)ciclopropanos, por meio da adição de dihalocarbenos, gerados sob condições de transferência de fase, a selenetos vinílicos de configuração Z ou E. A adição ocorreu com retenção de configuração da ligação olefínica. Também foram preparados, empregando-se a mesma metodologia acima mencionada, selenociclopropanos tri- e tetrassubstituídos. |
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