Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
A primeira parte deste trabalho trata da preparação de teluretos vinílicos funcionalizados, a partir da adição de tricloreto de p-metoxifenil telúrio a hidróxi alcinos e hidróxi alcinos protegidos. Observamos a formação de uma mistura de oxicloretos e dicloretos de aril telúrio. A redução, tanto dos...
| Autor: | |
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 1999 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade de São Paulo (USP) |
| Repositorio: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:teses.usp.br:tde-27012016-103927 |
| Acceso en línea: | http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-27012016-103927/ |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Acetilenos Terminais Acetylenes terminals Acoplamento Compostos organometálicos Coupling Enediínicos Enediínos Enínicos Enínos Organic chemistry Organic synthesis (Chemistry) Organometallic Compounds Paládio Palladium Química orgânica Síntese orgânica (Química) Tellurides vinyls Teluretos Vinílicos |
| Sumario: | A primeira parte deste trabalho trata da preparação de teluretos vinílicos funcionalizados, a partir da adição de tricloreto de p-metoxifenil telúrio a hidróxi alcinos e hidróxi alcinos protegidos. Observamos a formação de uma mistura de oxicloretos e dicloretos de aril telúrio. A redução, tanto dos oxicloretos como dicloretos de aril telúrio com tiossulfato de sódio levou a formação dos teluretos vinílicos correspondentes. A segunda parte do trabalho refere-se à síntese de sistemas enínicos e enediínicos. Para tanto, desenvolvemos uma nova metodologia que levam a esses compostos, baseado na reação de acoplamento de um telureto vinílico Z com acetilenos terminais catalisadas por PdCl2/CuI em trietilamina, usando como solvente metanol. Observamos que a reação ocorre com total retenção de configuração da ligação dupla sem interferir com os grupos hidroxilas presentes, tanto no telureto vinílico, quanto no alcino. |
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