Analysis of the molecular association of rifampicin with hydroxypropyl-²-cyclodextrin
Foram preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente...
| Authors: | , , , , |
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| Format: | article |
| Status: | Published version |
| Publication Date: | 2004 |
| Country: | Brasil |
| Institution: | Universidade Estadual Paulista (UNESP) |
| Repository: | Repositório Institucional da UNESP |
| Language: | English |
| OAI Identifier: | oai:repositorio.unesp.br:11449/7998 |
| Online Access: | http://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322004000100008 http://hdl.handle.net/11449/7998 |
| Access Level: | Open access |
| Keyword: | Rifampicina Hidroxipropil-ß-ciclodextrina Complexo de inclusão Modelagem molecular Ressonância Nuclear Magnética Rifampicin Hydroxypropyl-ß-cyclodextrin Inclusion complex Molecular Modelling Proton Nuclear Magnetic Resonance |
| Summary: | Foram preparados complexos de inclusão de rifampicina (RP) com hidroxipropil-²-ciclodextrina (HP²CD). A solubilidade da RP em água aumentou linearmente com a concentração de ciclodextrina na faixa de concentração utilizada no diagrama de solubilidade. Os resultados foram analisados quantitativamente através do modelo de Higuchi e Connors. Os valores da constante de estabilidade (K) para o complexo RP/HP²CD em pH 6,9 foram 18 e 120-125 M-1 para as forças iônicas 0,01 e 0,18 M, respectivamente. A análise dos dados de deslocamento químico de ¹H e 15N-NMR para a RP livre e do complexo de inclusão RP/HP²CD revelou que somente os picos da cadeia lateral relacionada com o anel piperazina modificaram substancialmente, provavelmente devido à interação desta região da molécula da RP com a cavidade hidrofóbica da HP²CD. Com base no estudo de modelagem molecular foi proposta a estrutura otimizada para o complexo de inclusão RP/HP²CD. A estrutura proposta está de acordo com os resultados dos espectros de ¹H e 13C-NMR e 15N-NMR . |
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