Avaliação da atividade antimicrobiana de teluretos vinílicos e desenvolvimento de um método versátil e eficiente para síntese de ésteres borônicos
A química de compostos de organocalcogênio e organoboro atualmente é bastante conhecida em especial devido ao grande número de metodologias existentes envolvendo esses compostos. Dentre estas, destacam-se as que envolvem a formação de novas ligações C-C usualmente sob condições suaves e tolerantes a...
| Autor: | |
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| Formato: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2019 |
| País: | Brasil |
| Recursos: | Universidade Federal de Pernambuco (UFPE) |
| Repositorio: | Repositório Institucional da UFPE |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:repositorio.ufpe.br:123456789/38060 |
| Acesso em linha: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38060 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Teluretos vinílicos Antimicrobiana Antifúngica Ésteres borônicos |
| Resumo: | A química de compostos de organocalcogênio e organoboro atualmente é bastante conhecida em especial devido ao grande número de metodologias existentes envolvendo esses compostos. Dentre estas, destacam-se as que envolvem a formação de novas ligações C-C usualmente sob condições suaves e tolerantes a presença de diversos grupos funcionais. Na primeira parte deste trabalho foram sintetizados quatorze teluretos vinilícos contendo diferentes funcionalidades em rendimentos que variaram de moderados a excelentes (60-91%). Todos os teluretos vinílicos foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 125Te e os dados estão de acordo com a literatura. Os teluretos vinílicos foram submetidos ao estudo de atividade antimicrobiana frente a linhagens de bactérias Gram-positivas Sthaphylococcus aureus e Bacillus Subtilis e Gram-negativa Escherichia colli, apresentando valores de CMI abaixo de 19,5 µg/mL em alguns casos. Os teluretos vinílicos foram ainda testados frente a Candida albicans e Candida subtilis e os resultados indicaram que os compostos apresentaram melhores atividades quando o fungo testado foi de origem filamentosa em comparação ao fungo de levedura. A segunda parte do trabalho descreve a preparação de ésteres borônicos, uma classe de compostos de interesse crescente e com aplicações em diversas áreas do conhecimento em química orgânica sintética, química medicinal e química de materiais. Para isso, organotrifluoroboratos de potássio foram submetidos à reação com pinacol utilizando a montmorillonita K-10 e peneira molecular 4 Å, foram preparados quatorze ésteres borônicos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (60-97%). Todos os ésteres foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 11B e os dados estão de acordo com a literatura. |
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