Biflavones and triterpenoids isolated from Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., Ochnaceae

Trata da investigação química das folhas e caule da espécie Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., sobre a qual não há registros de estudos químicos ou farmacológicos anteriores. O estudo fitoquímico clássico dos extratos orgânicos do caule e das folhas de O. castaneifolia foi aliado à técnica da cromat...

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Authors: NASCIMENTO, Luís Adriano Santos do, GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro, ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro, SANTOS, Lourivaldo da Silva, ARRUDA, Alberto Cardoso, MÜLLER, Adolfo Henrique, SILVA, Milton Nascimento da, RODRIGUES, Silvane Tavares, CARVALHO, Mário Geraldo de
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Institution:Universidade Federal do Pará (UFPA)
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O estudo fitoquímico clássico dos extratos orgânicos do caule e das folhas de O. castaneifolia foi aliado à técnica da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e resultou na identificação de dezessete metabólitos: sete triperpenos (friedelina, 3β-friedelinol, α-amirina, β-amirina, lupeol, taraxerol e germanicol), quatro esteróides (sitosterol, estigmasterol e os glucosídeos sitosteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo e estigmasteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo), uma isoflavona (5,7,4´-trimetoxiisoflavona), uma flavona (5,4´-diidroxi-7,3´,5´-trimetoxiflavona), quatro biflavonas (amentoflavona, 7,7”-O-dimetil-amentoflavona, heveaflavona e tetrametilamentoflavona). A identificação das substâncias foi feita com base na análise de espectros de RMN de 1H, 13C e técnicas bidimensionais. As classes dos metabólitos identificados estão de acordo com aquelas citadas em estudos químicos do gênero Ouratea.This paper presents the chemical investigation of the leaves and stems of Ouratea castaneifolia (DC.) Engl.. There are no chemical or pharmacological studies with this species. Classic phytochemical investigation of the organic extracts together with high pressure liquid chromatography (HPLC) procedures lead to the identification of seventeen metabolites: seven triterpenes (friedelin, 3β-friedelinol, α-amyrin, β-amyrin, lupeol, germanicol and taraxerol), four steroids (sitosterol, stigmasterol and the glycosides sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranoside and stigmasteryl 3-O-β-D-glucopyranoside), one isoflavone (5,7,4’-trimethoxyisoflavone), one flavone (5,4’-dihydroxy-7,3’,5’-trimethoxyflavone) and four biflavones (amenthoflavone, 7,7”- O-dimethylamenthoflavone, heveaflavone and tetramethylamenthoflavone). The structures of the compounds were established by the analysis of 1H, 13C NMR spectra including bidimensional techniques. The classes of the identified metabolites are in agreement with previous studies of the Ouratea genus.Submitted by Samira Prince (prince@ufpa.br) on 2011-12-19T15:47:26Z No. of bitstreams: 1 Artigo_BiflavonesTriterpenoidsIsolated.pdf: 888077 bytes, checksum: 3a5ec465ac96da5e3e008d5a8a9fc7c6 (MD5)Rejected by Albirene Aires(albirene@ufpa.br), reason: Falta colocar Cretaive Commons on 2011-12-20T14:14:59Z (GMT)Submitted by Samira Prince (prince@ufpa.br) on 2011-12-20T15:15:02Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23892 bytes, checksum: afd5dad10b1d1e6dc10c8c5d25222c7a (MD5) Artigo_BiflavonesTriterpenoidsIsolated.pdf: 888077 bytes, checksum: 3a5ec465ac96da5e3e008d5a8a9fc7c6 (MD5)Approved for entry into archive by Albirene Aires(albirene@ufpa.br) on 2011-12-20T15:30:36Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23892 bytes, checksum: afd5dad10b1d1e6dc10c8c5d25222c7a (MD5) Artigo_BiflavonesTriterpenoidsIsolated.pdf: 888077 bytes, checksum: 3a5ec465ac96da5e3e008d5a8a9fc7c6 (MD5)Made available in DSpace on 2011-12-20T15:30:36Z (GMT). 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