Síntese e avaliação da atividade antibacteriana de Chalconas Preniladas

As bactérias são microrganismos, que se encontram em praticamente todos os ambientes da Terra. Elas podem ser benéficas, como aquelas que vivem no intestino e ajudam na digestão, ou podem ser patogênicas, causando doenças em humanos, animais e plantas. As doenças causas por bactérias podem ser mais...

Full description

Bibliographic Details
Author: Crespo, Beatriz Gonçalves Oliveira
Format: master thesis
Status:Published version
Publication Date:2023
Country:Brasil
Institution:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
Repository:Repositório Institucional da UNESP
Language:Portuguese
OAI Identifier:oai:repositorio.unesp.br:11449/243007
Online Access:http://hdl.handle.net/11449/243007
Access Level:Open access
Keyword:Antibacteriana
Chalconas preniladas
Cromatografia
Antibacterial
Prenyl chalcone
Chromatography
Description
Summary:As bactérias são microrganismos, que se encontram em praticamente todos os ambientes da Terra. Elas podem ser benéficas, como aquelas que vivem no intestino e ajudam na digestão, ou podem ser patogênicas, causando doenças em humanos, animais e plantas. As doenças causas por bactérias podem ser mais simples, como infecções de garganta até mais graves e potencialmente fatais, como pneumonia bacteriana. Em decorrência disso, o objetivo geral deste trabalho é a síntese e avaliação de chalconas preniladas, afim de estudar a relação de estrutura e atividade antibacteriana. Estruturalmente, os compostos foram planejados sobre o protótipo 4’-hidroxi-4-O-geranilchalcona Assim sendo, 10 análogos chalcônicos foram propostos para serem sintetizados em duas séries, sendo a série I com modificações no anel A, com variações na posição da hidroxila, e a série II com modificações no anel B, variando as posições de diferentes grupos prenilas (isoprenila, geranila e farnesila). As sínteses foram realizadas em duas etapas, sendo a primeira envolveu uma reação de O-prenilação de derivados hidroxibenzaldeídicos, os quais foram submetidos à uma reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt com hidroxiacetofenonas. Após a síntese dos compostos foram realizados métodos cromatográficos para a purificação e técnicas de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) para a identificação estrutural. Em seguida, os compostos foram enviados pra ensaios biológicos para testar a atividade antibacteriana em Gram positivas e Gram negativas.