First total synthesis of (+)-Neplanocin B

(+)-Neplanocin B ((+)-5), the unnatural isomer of a minor component of the neplanocin family of antibiotics was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone. This synthetic strategy employed (+)-9-[(1R, 2R, 5S)-5-Benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-6-chlo...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: Comin, Maria Julieta, Pellegrinet, Silvina Carla, Rodriguez, Juan Bautista
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2005
País:Argentina
Institución:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
Repositorio:CONICET Digital (CONICET)
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:ri.conicet.gov.ar:11336/92317
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/11336/92317
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Carbocyclic nucleosides
Neplanocin B
Conformationally locked nucleosides
6- oxabicyclo[3.1.0]hexane
Ampullariella regularis
https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
Descripción
Sumario:(+)-Neplanocin B ((+)-5), the unnatural isomer of a minor component of the neplanocin family of antibiotics was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone. This synthetic strategy employed (+)-9-[(1R, 2R, 5S)-5-Benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-6-chloropurine (compound 7) as an advanced synthetic intermediate.